(4-methoxyphenyl)(o-tolyl)iodonium triflate | 1011502-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(o-tolyl)iodonium triflate
• 英文别名: (2-Methylphenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium triflate；(4-methoxyphenyl)-(2-methylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1011502-12-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₄IO
• 分子量: 474.239
• InChiKey: PTPHEBLRIGDZDT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(o-tolyl)iodonium triflate 在 potassium hydrogen difluoride 、 樟脑醌 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21 %的产率得到邻甲基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐有机光催化氟磺酰化合成芳基磺酰氟

  摘要：

  提出了在有机光催化下，通过自由基二氧化硫插入和氟化策略，从二芳基碘鎓盐温和有效地合成各种芳基磺酰氟。分别使用二芳基碘鎓盐作为芳基前体，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫)加合物(DABSO)作为磺酰源，廉价的KHF 2 作为所需的氟源。值得注意的是，二芳基碘鎓盐中芳环上取代基的电子性质对反应产率具有显着影响。

  DOI：

  10.1039/d3ob01200j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37 %的产率得到(4-methoxyphenyl)(o-tolyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐有机光催化氟磺酰化合成芳基磺酰氟

  摘要：

  提出了在有机光催化下，通过自由基二氧化硫插入和氟化策略，从二芳基碘鎓盐温和有效地合成各种芳基磺酰氟。分别使用二芳基碘鎓盐作为芳基前体，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫)加合物(DABSO)作为磺酰源，廉价的KHF 2 作为所需的氟源。值得注意的是，二芳基碘鎓盐中芳环上取代基的电子性质对反应产率具有显着影响。

  DOI：

  10.1039/d3ob01200j

文献信息

• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and Diaryliodonium Salts: A Phosgene- and Metal-Free Route to<i>O</i>-Aryl Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Youbin Peng、Tianzuo Guo、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201502689

  日期：2015.10.5

  A phosgene‐ and metal‐free synthesis of O‐aryl carbamates is realized through a three‐component coupling of carbon dioxide, amines and diaryliodonium salts. The reaction only requires a base as the promoter, providing access to a diverse array of O‐aryl carbamates in moderate to high yields with excellent chemoselectivity.

  O-芳基氨基甲酸酯的无光气和无金属合成是通过二氧化碳，胺和二芳基碘鎓盐的三组分耦合实现的。该反应仅需一个碱作为促进剂，即可以中等到高产率获得具有优异的化学选择性的各种各样的邻氨基甲酸酯基氨基甲酸酯。
• Domino <i>N</i>-/<i>C</i>- or <i>N</i>-/<i>N</i>-/<i>C</i>-arylation of imidazoles to yield polyaryl imidazolium salts <i>via</i> atom-economical use of diaryliodonium salts
  作者：Shiqing Li、Hongxu Lv、Yu Yu、Xiuqing Ye、Baisong Li、Songming Yang、Yanru Mo、Xiangfei Kong

  DOI：10.1039/c9cc05237b

  日期：——

  Herein, we disclose a Cu-mediated domino di-/triarylation reaction of imidazoles to efficiently access polyaryl imidazolium salts in a single step by using two aryls as well as an anion of a diaryliodonium salt. The diarylation shows high atom economy and excellent selectivity with unsymmetrical iodonium salts.

  本文中，我们公开了咪唑的Cu介导的多米诺骨牌二/三芳基化反应，可通过使用两个芳基以及二芳基碘鎓盐的阴离子，在一个步骤中有效地获得聚芳基咪唑鎓盐。二芳基化显示出高原子经济性和不对称碘鎓盐的优异选择性。
• Metal-Free Synthesis of <i>ortho</i>-CHO Diaryl Ethers by a Three-Component Sequential Coupling
  作者：Fangliang Liu、Huameng Yang、Xinquan Hu、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/ol503224u

  日期：2014.12.19

  A practical, metal-free, and highly chemoselective approach was developed for the synthesis of ortho-CHO diaryl ethers by a three-component sequential coupling of arynes, N,N-dimethylformamide (DMF), and diaryliodonium salts. Diverse functional groups including halo, nitryl, and bulky substituents and heteroaromatics are well tolerated. Mechanistically, isotopic tracer experiments reveal that the diaryliodonium

  通过芳烃，N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和二芳基碘鎓盐的三组分顺序偶联，开发了一种实用，无金属且高度化学选择性的方法，用于合成邻-CHO二芳基醚。包括卤素，硝酰基和庞大的取代基和杂芳族化合物在内的各种官能团均具有良好的耐受性。从机理上讲，同位素示踪剂实验表明，二芳基碘鎓盐可作为亲电子试剂来捕获由芳烃和DMF的[2 + 2]环化生成的瞬态中间体。
• 一种合成氨基甲酸芳香酯的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN104829493B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明涉及一种合成氨基甲酸芳香酯的方法，该方法是在高压反应釜中，加入二芳基碘鎓盐、胺为原料，碱为促进剂，以有机溶剂为溶剂，通入二氧化碳，在40～150℃下搅拌反应2～24小时，反应结束后冷却至室温，缓慢释放没反应的二氧化碳至常压，反应液过滤，减压蒸除溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到系列所述的氨基甲酸芳香酯化合物。本发明氨基甲酸芳香酯的合成方法避免使用光气或异氰酸酯，操作安全简单，环境友好，且底物适用性广，产率高，原料可重复利用，有利于工业生产，在农药、医药及天然产物合成中具有广泛用途。