ethyl (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpentanoate | 261917-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 261917-76-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: FXHAXPSHAIABLC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的烯丙基转移反应从相应的 γ-异构体（3,4-二取代丁烯-4-醇）中立体选择性地合成 1,4-二取代丁烯-4-醇（高烯丙醇α-加合物）醛类

  摘要：

  高烯丙基醇 3 的 γ-加合物通过与常见烯丙基金属 1 的通常反应从醛衍生，通过酸催化的烯丙基转移反应转化为相应的 α-加合物 6。在烯丙基转移反应中，反-和顺-γ-加合物3分别得到E-和Z-α-加合物6，γ-加合物3的光学纯度转移到α-加合物6，>98 %ee。这表明烯丙基转移反应通过六元环状过渡态 [T] 立体选择性地进行。该反应由各种金属三氟甲磺酸盐以及路易斯酸和布朗斯台德酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja990057p
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 咪唑 、 Ru₂Cl₄-(S)-(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 ethyl (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的烯丙基转移反应从相应的 γ-异构体（3,4-二取代丁烯-4-醇）中立体选择性地合成 1,4-二取代丁烯-4-醇（高烯丙醇α-加合物）醛类

  摘要：

  高烯丙基醇 3 的 γ-加合物通过与常见烯丙基金属 1 的通常反应从醛衍生，通过酸催化的烯丙基转移反应转化为相应的 α-加合物 6。在烯丙基转移反应中，反-和顺-γ-加合物3分别得到E-和Z-α-加合物6，γ-加合物3的光学纯度转移到α-加合物6，>98 %ee。这表明烯丙基转移反应通过六元环状过渡态 [T] 立体选择性地进行。该反应由各种金属三氟甲磺酸盐以及路易斯酸和布朗斯台德酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja990057p