tert-butyl 5-hydroxyhept-6-enoate | 1454901-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 5-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 1454901-94-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FIYHUOHTLKVJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-hydroxyhept-6-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到δ-vinyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  3-Chloro-1-lithiopropene，一种功能性有机锂试剂，及其与烷基硼酸盐反应生成 3-Alkylprop-1-en-3-ols

  摘要：

  试剂3-氯-1-硫代丙烯( 4 )可以通过用t -BuLi处理1-溴-3-氯丙烯来产生。它是不稳定的，但如果在烷基硼酸酯（例如3 ）存在下在低温下生成，则会原位捕获重排产物2，其在氧化时以良好的产率得到 3-烷基丙-1-烯-3-醇。该反应适用于伯、仲、苄基甚至叔烷基硼酸酯，提供带有几乎任何使用有机硼烷化学可获得的烷基并结合这些基团的所有特征的烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo4018028
• 作为产物：
  描述：

  1-丁烯-4-酸叔丁酯 在 Wilkinson's catalyst 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tert-butyl 5-hydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-Chloro-1-lithiopropene，一种功能性有机锂试剂，及其与烷基硼酸盐反应生成 3-Alkylprop-1-en-3-ols

  摘要：

  试剂3-氯-1-硫代丙烯( 4 )可以通过用t -BuLi处理1-溴-3-氯丙烯来产生。它是不稳定的，但如果在烷基硼酸酯（例如3 ）存在下在低温下生成，则会原位捕获重排产物2，其在氧化时以良好的产率得到 3-烷基丙-1-烯-3-醇。该反应适用于伯、仲、苄基甚至叔烷基硼酸酯，提供带有几乎任何使用有机硼烷化学可获得的烷基并结合这些基团的所有特征的烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo4018028

文献信息

• Enantioselective Allylic Hydroxylation of ω-Alkenoic Acids and Esters by P450 BM3 Monooxygenase
  作者：Katharina Neufeld、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201403537

  日期：2014.11.24

  allylic alcohols of ω‐alkenoic acids and derivatives thereof are highly important building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The direct enantioselective CH oxidation of linear terminal olefins offers the shortest route toward these compounds, but known synthetic methods are limited and suffer from low selectivities. Described herein is an enzymatic approach using the P450

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。