1-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,5-trifluoropent-2-yn-4-yl methanesulfonate | 326805-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,5-trifluoropent-2-yn-4-yl methanesulfonate
• 英文别名: [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,1-trifluoropent-3-yn-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 326805-01-0
• 化学式: C₁₂H₂₁F₃O₄SSi
• 分子量: 346.443
• InChiKey: MCWCBCLZZZSJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zinc, chlorophenyl- 、 1-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,5-trifluoropent-2-yn-4-yl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以86%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,5-trifluoro-2-(phenyl)penta-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives

  摘要：

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021421
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,5-trifluoropent-2-yn-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives

  摘要：

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021421

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Fluoroalkylated Propargyl Mesylates with Organozinc Reagents: Novel Synthesis of Optically Active Fluorine-Containing Trisubstituted Allenes
  作者：Tsutomu Konno、Mitsuru Tanikawa、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.2000.1360

  日期：2000.12

  presence of 5 mol% of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), the reaction of chiral fluorinated propargyl mesylates with a variety of organozinc reagents proceeded smoothly in a highly stereoselective fashion to give the corresponding optically active fluorine-containing trisubstituted allenes in good yields without any loss of optical purity through the reaction.

  在 5 mol% 的四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，手性氟化甲磺酸炔丙酯与多种有机锌试剂的反应以高度立体选择性的方式顺利进行，得到相应的光学活性含氟三取代丙二烯。在反应过程中没有任何光学纯度损失的产率。