(R)-1-Benzyloxy-3-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-propan-2-ol | 153255-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-Benzyloxy-3-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-propan-2-ol
• CAS: 153255-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: RSFIMGCCHZJYCS-AGIUHOORSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyloxy-3-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-propan-2-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 mercury(II) diacetate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4S,6R)-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides

  摘要：

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80420-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-Benzyloxy-3-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides

  摘要：

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80420-6