4,4'-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 1374022-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 1374022-33-9
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₅
• 分子量: 512.565
• InChiKey: XHVGYFSEKVAGQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 以 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 4,4'-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  木质素新型4,4'-芳基亚甲基双（1H-吡唑-5-醇）s的合成及抗氧化活性

  摘要：

  一系列由芳亚甲基在C-4位连接新颖bispyrazoles与选自木质素得到芳香醛的合成和筛选它们体外抗氧化剂由活动Ñ，Ñ二苯基- N' -picrylhydrazyl（DPPH）和2,2'-连氮双（3-乙撑噻唑啉磺酸）二铵盐（ABTS +）自由基清除试验。与标准Trolox相比，所有这些化合物均表现出良好的DPPH和ABST +自由基清除活性，这表明它们具有治愈肿瘤或其他自由基相关疾病的潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201280009

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Biological Activities of Bis(spiropyrazolone)cyclopropanes: A Potential Application against Leishmaniasis
  作者：Olalla Barreiro-Costa、Gabriela Morales-Noboa、Patricio Rojas-Silva、Eliana Lara-Barba、Javier Santamaría-Aguirre、Natalia Bailón-Moscoso、Juan Carlos Romero-Benavides、Ana Herrera、Cristina Cueva、Lenin Ron-Garrido、Ana Poveda、Jorge Heredia-Moya

  DOI：10.3390/molecules26164960

  日期：——

  This work focuses on the search and development of drugs that may become new alternatives to the commercial drugs currently available for treatment of leishmaniasis. We have designed and synthesized 12 derivatives of bis(spiropyrazolone)cyclopropanes. We then characterized their potential application in therapeutic use. For this, the in vitro biological activities against three eukaryotic models—S. cerevisiae, five cancer cell lines, and the parasite L. mexicana—were evaluated. In addition, cytotoxicity against non-cancerous mammalian cells has been evaluated and other properties of interest have been characterized, such as genotoxicity, antioxidant properties and, in silico predictive adsorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME). The results that we present here represent a first screening, indicating two derivatives of bis(spiropyrazolone)cyclopropanes as good candidates for the treatment of leishmaniasis. They have good specificity against parasites with respect to mammalian cells.

  这项工作侧重于寻找和开发可能成为治疗利什曼病的新替代药物。我们设计并合成了12种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物。然后对它们在治疗上的潜在应用进行了表征。为此，我们评估了它们对三种真核模型—酿酒酵母、五种癌细胞系和寄生虫墨西哥利什曼氏体的体外生物活性。此外，还评估了对非癌症哺乳动物细胞的细胞毒性，并对其他感兴趣的性质进行了表征，如基因毒性、抗氧化性能以及体外预测的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）。我们在这里呈现的结果代表了初步筛选，表明两种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物是治疗利什曼病的良好候选药物。它们对寄生虫具有良好的特异性，相对于哺乳动物细胞。