methyl indol-3-ylglyoxylate oxime | 113975-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl indol-3-ylglyoxylate oxime
• 英文别名: (E)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate；methyl 2-hydroxyimino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 113975-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: GTPFAXDSMSVVGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl indol-3-ylglyoxylate oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-Boc-(3-吲哚)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.

  DOI：

  10.3987/com-00-8887
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到methyl indol-3-ylglyoxylate oxime
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.

  DOI：

  10.3987/com-00-8887

文献信息

• Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones
  作者：Biao Jiang、Xiao-Hui Gu

  DOI：10.3987/com-00-8887

  日期：——

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.