(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-pent-4-enal | 103980-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-pent-4-enal
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]pent-4-enal
• CAS: 103980-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃Si
• 分子量: 359.541
• InChiKey: MUHCHJCYSKLEKY-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-pent-4-enal 在 sodium hydroperoxide 、 oxygen 、 dimethyl sulfide borane 、 (COCl₂)2 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl ((4S,5S,6R)-5-(benzoyl(formyl)carbamoyl)-7-((benzyloxy)methoxy)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxyheptyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-phenyloxazolines as carboxylate precursors - applications to the synthesis of asymmetric branched-chain structures

  摘要：

  A synthetic approach to the title compounds is presented that features the asymmetric elaboration of a chiral, non-racemic oxazoline followed by a two-step oxidative ring cleavage of the heterocycle to a triamide for further transformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79046-0
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4(S)-<2-((2-methyl-2-propyl)thio)-2-oxoethyl>-2-oxazoline 在 lithium diethylamide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  2-phenyloxazolines as carboxylate precursors - applications to the synthesis of asymmetric branched-chain structures

  摘要：

  A synthetic approach to the title compounds is presented that features the asymmetric elaboration of a chiral, non-racemic oxazoline followed by a two-step oxidative ring cleavage of the heterocycle to a triamide for further transformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79046-0

文献信息

• The asymmetric synthesis of branched chain polyketide compounds through stereoselective aldol condensations of .beta.-heteroatom ester enolates
  作者：Glenn J. McGarvey、Roger N. Hiner、J. Michael Williams、Yoshio Matsubara、James W. Poarch

  DOI：10.1021/jo00369a047

  日期：1986.9
• MCGARVEY G. J.; PLINER R. N.; WILLIAMS J. M.; MATASUBARA YOSHIO; POARCH J+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3742-3744
  作者：MCGARVEY G. J.、 PLINER R. N.、 WILLIAMS J. M.、 MATASUBARA YOSHIO、 POARCH J+

  DOI：——

  日期：——