N-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-(3-indolyl)glycin-methylester | 110317-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-(3-indolyl)glycin-methylester
• 英文别名: methyl N-Boc-indol-3-ylglycinate；Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-alpha-amino-3-indolylacetate；methyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 110317-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: QDNIGAXSUFAMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-(3-indolyl)glycin-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-Boc-(3-吲哚)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.

  DOI：

  10.3987/com-00-8887
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 N-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-(3-indolyl)glycin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.

  DOI：

  10.3987/com-00-8887

文献信息

• Modular Access to Diverse Amphoteric α-Boryl Aldehydes or Borylated Heterocycles via Photoredox Catalysis
  作者：Jiang-Tao Li、Gang Fang、Guan-Yu Wu、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/acscatal.3c03474

  日期：2023.10.6

  current approaches to these important building blocks typically rely on oxidative processes, which might lead to issues such as lack of product diversity and functional group compatibility. Here, we report the design and utilization of 2-(BMIDA) acrylaldehyde as a suitable coupling partner toward photoredox-catalyzed intermolecular radical addition reaction for the rapid synthesis of functionalized α-boryl

  稳定的α-硼醛是重要的两性合成中间体，是有机合成的关键。然而，目前这些重要构建模块的方法通常依赖于氧化过程，这可能会导致缺乏产品多样性和官能团兼容性等问题。在这里，我们报道了 2-(BMIDA) 丙烯醛作为光氧化还原催化分子间自由基加成反应的合适偶联伙伴的设计和利用，以快速合成官能化 α-硼醛。使用市售光催化剂和易于获得的烷基三氟硼酸盐作为自由基前体，获得了各种 α-硼醛，收率高达 90%。初步机理研究表明该反应可能通过分子间自由基加成和自由基-极性交叉过程进行。通过放大反应、几次合成转化和生物活性分子的衍生化，进一步证明了该方法的合成潜力。此外，通过简单地将自由基前体转换为α-氨基酸，可以通过分子间自由基加成/环化序列获得不同的4-硼基2,3-二氢吡咯。此外，当使用相应的β-或γ-氨基酸时，也可以容易地获得含硼酸MIDA的六元或七元杂环。该策略为功能化α-硼基醛或硼基化杂环提供了一种简便