(1R,2R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-1-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-4-one | 345342-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-1-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-4-one
• 英文别名: (1R,2R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-one
• CAS: 345342-59-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅Si
• 分子量: 288.416
• InChiKey: JWYYSYYCVTUWTG-ORXSELOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-1-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-4-oxo-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型NADH-富马酸酯还原酶抑制剂那富瑞丁的绝对构型

  摘要：

  从真菌菌株黑曲霉FT-0554的培养液中分离出一种新的特异的NADH-富马酸酯还原酶抑制剂萘呋丁。立体分解合成的三种降解产物，其通过萘呋丁的臭氧分解得到，从而阐明了萘呋丁的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00355-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-1-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-4-ol 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到(1R,2R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-1-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型NADH-富马酸酯还原酶抑制剂那富瑞丁的绝对构型

  摘要：

  从真菌菌株黑曲霉FT-0554的培养液中分离出一种新的特异的NADH-富马酸酯还原酶抑制剂萘呋丁。立体分解合成的三种降解产物，其通过萘呋丁的臭氧分解得到，从而阐明了萘呋丁的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00355-0