6-fluoro-N-benzyl-3-diazooxindole | 1560864-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-N-benzyl-3-diazooxindole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-diazo-6-fluoroindol-2-one
• CAS: 1560864-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃O
• 分子量: 267.262
• InChiKey: YHDOWEQVUFNEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-N-benzyl-3-diazooxindole 、 甲苯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 以72%的产率得到1-benzyl-6-fluoro-3-p-tolylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化富电子芳烃与3-重氮恶唑烷基化的Friedel-Crafts烷基化轻松合成3-Aryloxindoles

  摘要：

  开发了一种简单的无金属方法，该方法通过布朗斯台德酸用3-重氮恶吲哚催化富电子芳烃的芳族C–H官能化来合成3-芳基吲哚。在催化量的TfOH存在下，合成了一系列3-芳基羟吲哚，它们以单一的区域异构体的形式具有良好至优异的产率。有人建议通过3-重氮恶唑的酸催化质子化反应成重氮离子，然后再进行芳烃的弗里德-克来福特型烷基化反应来进行这种转化。

  DOI：

  10.1021/ol5010752
• 作为产物：
  描述：

  6-氟靛红 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-fluoro-N-benzyl-3-diazooxindole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化富电子芳烃与3-重氮恶唑烷基化的Friedel-Crafts烷基化轻松合成3-Aryloxindoles

  摘要：

  开发了一种简单的无金属方法，该方法通过布朗斯台德酸用3-重氮恶吲哚催化富电子芳烃的芳族C–H官能化来合成3-芳基吲哚。在催化量的TfOH存在下，合成了一系列3-芳基羟吲哚，它们以单一的区域异构体的形式具有良好至优异的产率。有人建议通过3-重氮恶唑的酸催化质子化反应成重氮离子，然后再进行芳烃的弗里德-克来福特型烷基化反应来进行这种转化。

  DOI：

  10.1021/ol5010752

文献信息

• 一种3-芳基氧化吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105085369B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种式(I)所示的3‑芳基氧化吲哚的合成方法，以3‑重氮氧化吲哚和芳烃为原料，以质子酸为催化剂经一步反应制备得到3‑芳基氧化吲哚。本发明提出的方法避免使用昂贵的过渡金属催化剂、以廉价易得的芳烃为原料、反应条件温和、反应步骤少、反应快、成本低、产生的废物少，原子经济性高、操作简单安全可靠。
• 一种吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备 方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN108530481B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及一种吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法。以膦氧基化合物、3‑重氮吲哚酮为原料，在无金属试剂和无碱性试剂催化的条件下，3‑重氮吲哚酮与膦氧基化合物通过亲电加成进而得到吲哚酮膦酰肼衍生物。本发明采用无催化剂催化、一步直接构建N‑P键的路线，反应条件温和，操作简单且能实现克量级反应，能快速简单的合成出一系列吲哚酮膦酰肼衍生物，提供多样性的化合物骨架，对新药筛选和制药工艺有很大的意义。
• Metal- and Base-Free Electrophilic Addition of 3-Diazooxindoles with <i>H</i>-phosphine Oxides for N–P Bond Formation
  作者：Xiu Gu、Peng Xie、Jun Jiang、Yi Wu、Lisheng Wang

  DOI：10.3184/174751918x15177590137425

  日期：2018.2

  This method has good chemoselectivity and broad substrate diversity, and provides a facile and green approach for N–P bond formation. The stereoselective synthesis represents a unique example of asymmetric electrophilic addition of diazo compounds as N-terminal electrophiles with phosphorus compounds, affording P-stereogenic phosphinic hydrazides with excellent stereoselectivity.

  建立了在无金属和无碱条件下 3-重氮吲哚与 H-氧化膦的高效亲电加成，从而产生次膦酰肼。该方法具有良好的化学选择性和广泛的底物多样性，为 N-P 键的形成提供了一种简便、绿色的方法。立体选择性合成代表了重氮化合物作为 N 端亲电试剂与磷化合物的不对称亲电加成的独特例子，提供了具有优异立体选择性的 P-立体次膦酰肼。
• Diastereoselective Three-Component Cascade Reaction to Construct Oxindole-Fused Spirotetrahydro­furochroman Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Lin Qiu、Dongwei Wang、Yubing Lei、Lixin Gao、Shunying Liu、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201600315

  日期：2016.5

  A one-pot synthesis of new oxindole-fused polycyclic scaffolds is reported. The process involves a three-component [3+2] cycloaddition followed by cyclization through an intramolecular Michael addition. The reaction gives easy access to oxindole-fused spirotetrahydrofurochromans in moderate to good yields with high regio- and diastereoselectivity. These compounds could be useful for for drug discovery

  报道了一种新的羟吲哚融合的多环支架的一锅法合成。该过程涉及三组分 [3+2] 环加成，然后通过分子内迈克尔加成进行环化。该反应可以很容易地以中等至良好的产率获得羟吲哚稠合的螺四氢呋喃苯并具有高区域选择性和非对映选择性。这些化合物可用于药物发现。通过还原硝基和分子内酰胺形成来实现进一步的修饰，得到相应的内酰胺。所得杂环产物在体外对酶 PTP1B 显示出良好的抑制活性。
• Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Enaminothiones with Indoline-Based Diazo Compounds
  作者：Zilong Huang、Yuan He、Liandi Wang、Jiying Li、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00137

  日期：2022.3.18

  A concise synthetic route to spiroindoline-fused S-heterocycles was developed through copper-catalyzed [4 + 1] annulation using enaminothiones as donor–acceptor synthons. Both 3-diazoindolin-2-imines and 3-diazooxindoles were amenable to work as effective C1 building blocks. The reaction proceeds via a copper-catalyzed cascade process involving the in situ generation of copper(I) carbene and C–S/C–C

  使用烯胺硫酮作为供体-受体合成子，通过铜催化的 [4 + 1] 环化，开发了一种简明的螺二氢吲哚稠合S-杂环合成路线。3-diazoindolin-2-imines 和 3-diazooxindoles 都可以作为有效的 C1 构件。该反应通过铜催化的级联过程进行，包括原位生成铜 (I) 卡宾和 C-S/C-C 键形成。这种合成协议的特点是使用现成的底物、多样化的取代基耐受性以及良好的产量。