benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-β-bromo-L-alanine | 119768-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-β-bromo-L-alanine
• 英文别名: N-Boc-β-bromoalanine benzyl ester；N-Boc-beta-bromoalanine benzyl ester；benzyl (2R)-3-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 119768-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₄
• 分子量: 358.232
• InChiKey: NISUGYHXEWKAOA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-β-bromo-L-alanine 在 sodium 4-(n-heptyloxy)-phenoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-丙烯酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  环状唾液酸化的Lewis X模拟物的设计与合成：通过预先组织所有必需的官能团，显着增强抑制作用

  摘要：

  设计了两个刚性大环糖肽1和2来模拟四糖SLe X作为P-选择素的抑制剂。虽然发现化合物1的效力比SLe X强1000倍，IC 50 = 1μM，但化合物2不溶于水以评估其活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01653-1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 4-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate 在 三氯溴甲烷 作用下， 生成 benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-β-bromo-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86053-1

文献信息

• Versatile and Stereoselective Syntheses of Orthogonally Protected β-Methylcysteine and β-Methyllanthionine
  作者：Radha S. Narayan、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol0507930

  日期：2005.6.1

  activity against Gram-positive bacteria. As part of our research effort directed toward the synthesis and mechanistic study of the lantibiotic peptide mersacidin (1), we report stereoselective syntheses of orthogonally protected beta-methylcysteine (beta-MeCys) and beta-methyllanthionine (beta-MeLan), two key nonnatural amino acid components of the mersacidin architecture.

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。
• Diastereopure Synthesis of Novel Cyclohexane-Ring-Based Constrained Lanthionine and α-Methyllanthionine through an SN2 Reaction with a β-Bromoalanine as a Key Step
  作者：Iñaki Osante、Carlos Cativiela、Jaime Gracia-Vitoria、Ángel Carretero

  DOI：10.1055/s-0039-1690790

  日期：2020.3

  the diastereopure synthesis of a novel protected lanthionine derivative substituted with a cyclohexane ring as well as the diastereopure synthesis of an α-methyllanthionine derivative. By starting from enantiopure α,β-cyclohexane-substituted cystine, or α-methylcysteine, we designed a straightforward route that permits the preparation of orthogonally protected modified lanthionines in diastereopure

  在这里，我们报告了一种被环己烷环取代的新型受保护羊毛硫氨酸衍生物的非对映纯合成以及 α-甲基羊毛硫氨酸衍生物的非对映纯合成。通过从对映纯的 α,β-环己烷取代的胱氨酸或 α-甲基半胱氨酸开始，我们设计了一条简单的路线，允许以非对映纯形式制备正交保护的改性羊毛硫氨酸。该方法的关键步骤是通过使用 β-溴丙氨酸衍生物形成硫醚键。所开发的策略在制备各种可能最终连接到肽序列的修饰受限羊毛硫氨酸方面应该是有价值的，这在新型羊毛硫抗生素的合成中尤其有用。
• Reverse-turn mimetics and composition and methods relating thereto
  申请人：Molecumetics Ltd.

  公开号：US20030220328A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Conformationally constrained compounds that mimic the secondary structure of reverse-turn regions of biologically active peptides and proteins having the following structure are disclosed: 1 wherein A, R 1 , R 2 , R 2a and R 3 are as defined herein. Such compounds have utility over a wide range of fields, including use as diagnostic and therapeutic agents. In particular, compounds of this invention are useful in pharmaceutical compositions as anti-inflammatory agents as well as inhibitors of central nervous disorders. Libraries containing the compounds of this invention are also disclosed, as well as methods for screening the same to identify biologically active members.

  本发明揭示了限制构象的化合物，其模仿具有以下结构的生物活性肽和蛋白质的反向转向区域的二级结构：1其中A，R1，R2，R2a和R3的定义如本文所述。此类化合物在广泛领域内具有实用性，包括用作诊断和治疗剂。特别地，本发明的化合物可用作制药组合物中的抗炎剂以及中枢神经系统疾病的抑制剂。本发明还揭示了含有该化合物的文库，以及筛选该文库以识别生物活性成员的方法。
• Reverse-turn mimetics and compositions and methods related thereto
  申请人：Nagula Gangadhar

  公开号：US20050245528A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Conformationally constrained compounds that mimic the secondary structure of reverse-turn regions of biologically active peptides and proteins having the following structure are disclosed: wherein A, R 1 , R 2 , R 2a and R 3 are as defined herein. Such compounds have utility over a wide range of fields, including use as diagnostic and therapeutic agents. In particular, compounds of this invention are useful in pharmaceutical compositions as anti-inflammatory agents as well as inhibitors of central nervous disorders. Libraries containing the compounds of this invention are also disclosed, as well as methods for screening the same to identify biologically active members.

  本发明揭示了限制构象的化合物，其模拟具有以下结构的生物活性肽和蛋白质的反转区域的二级结构： 其中A、R1、R2、R2a和R3如本文所定义。这些化合物在广泛的领域中具有实用性，包括用作诊断和治疗剂。特别是，本发明的化合物在制药组合物中作为抗炎剂以及中枢神经障碍的抑制剂方面具有用途。本发明还揭示了包含该化合物的库，以及筛选这些库以识别生物活性成员的方法。
• A General Strategy toward S-Linked Glycopeptides
  作者：Desiree A. Thayer、Henry N. Yu、M. Carmen Galan、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200500090

  日期：2005.7.18