tert-butyl (S)-(3-(N-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxybutyl)-16-hydroxyhexadecanamido)propyl)carbamate | 1207721-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-(N-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxybutyl)-16-hydroxyhexadecanamido)propyl)carbamate
• CAS: 1207721-81-0
• 化学式: C₃₃H₆₅N₃O₇
• 分子量: 615.895
• InChiKey: PTEBPHPJBCSUNJ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  137.43
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-(N-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxybutyl)-16-hydroxyhexadecanamido)propyl)carbamate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到tert-butyl N-[(3S)-3-hydroxy-4-[16-iodohexadecanoyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k
• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 、 (2S)-1-[N-[3-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]amino]-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutan-2-ol 在 benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)-phosphonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到tert-butyl (S)-(3-(N-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxybutyl)-16-hydroxyhexadecanamido)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k