Z-L-Met-L-Cys(Z-L-Met)-OH | 1260405-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Met-L-Cys(Z-L-Met)-OH
• 英文别名: Cbz-Met-Cys(1)-OH.Cbz-Met-(1)；(2R)-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1260405-49-9
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₈S₃
• 分子量: 651.826
• InChiKey: RXOWANDYLVWJQH-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Z-L-Met-L-Cys(Z-L-Met)-OH
  参考文献：
  名称：

  S-半胱氨酸半胱氨酸肽经5、11和14元环过渡态化学连接形成天然肽‡

  摘要：

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游

  DOI：

  10.1021/jo1015757