3-(1-benzothiophen-3-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione | 221233-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzothiophen-3-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 221233-60-9
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 344.393
• InChiKey: DMODZZMXLYIQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzothiophen-3-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 benzo[b]thieno[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Aryl[ a ]pyrrolo[3,4- c ]carbazoles as selective cyclin D1-CDK4 inhibitors

  摘要：

  The synthesis of new analogues of Arcyriaflavin A in which one indole ring is replaced by an aryl or heteroaryl ring is described. These new series of aryl[a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles were evaluated as inhibitors of Cyclin D1-CDK4. A potent and selective D1-CDK4 inhibitor, 7a (D1-CDK4 IC50=45 nM), has been identified. The potency, selectivity profile against other kinases, and structure-activity relationship (SAR) trends of this class of compounds are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00791-1
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3-乙腈 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(1-benzothiophen-3-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸酯与乙酰胺缩合合成马来酰亚胺的新步骤

  摘要：

  使用1.0 M叔丁醇钾的THF溶液，通过乙醛酸酯与乙酰胺的缩合，可一步制备联苯，二异芳基，吲哚基芳基和吲哚基环烷基马来酰亚胺，收率67-99％。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02594-5

文献信息

• Synthesis of Aryl- and Heteroaryl[<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazoles
  作者：Concha Sanchez-Martinez、Margaret M. Faul、Chuan Shih、Kevin A. Sullivan、John L. Grutsch、Jeremy T. Cooper、Stanley P. Kolis

  DOI：10.1021/jo034207x

  日期：2003.10.1

  Synthesis of aryl- and hetero[a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles by photochemical oxidation and Heck cyclization are described. Photochemical oxidation of 2-naphthyl indolyl maleimide affords two different carbazole regioisomers, depending on the reaction conditions. The regiochemistry of the cyclization can be controlled using the Heck reaction.