Sodium (R)-<2-(2)H,2-(3)H>acetate | 62678-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium (R)-<2-(2)H,2-(3)H>acetate
• 英文别名: sodium (R)-[2-(2)H1,(3)H]acetate；sodium (R)-[2H,3H]-acetate；Sodium (R)-(2-(2)H,2-(3)H)acetate
• CAS: 62678-90-4
• 化学式: C₂H₃O₂*Na
• 分子量: 85.0185
• InChiKey: VMHLLURERBWHNL-SUHODJDRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.24
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium (R)-<2-(2)H,2-(3)H>acetate 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以38.9%的产率得到p-phenyl-phenacyl (R)-[²H,³H]-acetate
  参考文献：
  名称：

  构型的立体化学由（+）-戊二磷酸二磷酸酯成（-）-松香二烯由大冷杉（Abies grandis）的重组abietadiene合酶催化。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate（8a），（15R）-[15-2H1] 8b和（15R，17E）-[15-3H1,17-2H1]的合成​​和酶环化重组abietadiene合酶（rAS）催化的]磷酸二氢棕榈酸棕榈酯（[2H，3H] 2）得到17-正氧化锰（9a），（16E）-[16-2H1] 9b和（15S，16R）-[16- 2H1,16-3H1]己二烯（[2H1,3H1] 4）。这些结果和其他结果表明，CPP（2）转化为双癸二烯（4）的发生是通过反S（N）'环化为sandaracopimar-15-en-8-基碳正离子化中间体（13+，13β-甲基），然后是氢在乙烯基的表面上转移和甲基迁移。

  DOI：

  10.1021/ol991230p
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethoxy-(7R)-<7-(2)H,7-(3)H>-toluene 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 silica gel 、 臭氧 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 Sodium (R)-<2-(2)H,2-(3)H>acetate
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of chiral acetic acid of high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a027

文献信息

• Biosynthesis of Phenazine Antibiotics in <i>Streptomyces antibioticus</i>:  Stereochemistry of Methyl Transfer from Carbon-2 of Acetate
  作者：Matthew McDonald、Barrie Wilkinson、Clinton W. Van't Land、Ulla Mocek、Sungsook Lee、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja991159i

  日期：1999.6.1

  Stable isotope labeling experiments have shown that the biosynthesis of the monomeric phenazines, the saphenyl esters, and their dimerization products, the esmeraldins, in Streptomyces antibioticus Tu 2706 proceeds from phenazine-1,6-dicarboxylic acid by chain extension with C-2 of acetate to 6-acetylphenazine-1-carboxylic acid, which is reduced to saphenic acid. The latter is incorporated into both

  稳定同位素标记实验表明，在抗生素链霉菌 Tu 2706 中，单体吩嗪、苯酯及其二聚化产物 esmeraldins 的生物合成是从吩嗪-1,6-二羧酸通过与乙酸的 C-2 进行链延伸进行的到 6-乙酰吩嗪-1-羧酸，后者被还原为隐苯酸。后者被纳入 esmeraldins 的两半，尽管有所不同。通过加入手性乙酸盐、降解生成的苯酯和 esmeraldins 以及对形成的乙酸进行构型分析，发现链延长过程是在甲基的构型发生整体反转的情况下进行的。这表明假设中间体 β-酮酸的脱羧以反转模式进行。
• A versatile new synthesis of organic compounds with chiral methyl groups: stereochemistry of protolytic rhenium-carbon bond cleavage in chiral alkyl complexes (.eta.5-C5H5)Re(NO)(PPh3)(R)
  作者：Edward J. O'Connor、Motomasa Kobayashi、Heinz G. Floss、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/ja00250a014

  日期：1987.8