((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (2-hydroxydodecyl) hydrogen phosphate | 1011486-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (2-hydroxydodecyl) hydrogen phosphate
• CAS: 1011486-44-4
• 化学式: C₂₁H₃₇N₂O₁₀P
• 分子量: 508.506
• InChiKey: FCDFFRNIBJSJEJ-XKVBBUHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  180.54
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧十二烷 、 5'-胞苷酸 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 生成 、 ((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (2-hydroxydodecyl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Cytosine to uracil conversion through hydrolytic deamination of cytidine monophosphate hydroxy-alkylated on the amino group: a liquid chromatography - electrospray ionization - mass spectrometry investigation

  摘要：

  在十二烷基环氧化物对单磷酸胞嘧啶（CMP）进行烷基化反应的过程中，发现了一种在胶束环境下将胞嘧啶转化为尿嘧啶，并生成单磷酸尿苷（UMP）的新途径。液相色谱-电喷雾电离-离子阱-质谱法用于分离和鉴定反应产物，并跟踪其形成过程。在反应混合物中同时检测到羟基氨基十二烷和游离的 UMP，这表明在形成的各种烷基衍生物中，胞嘧啶氨基上烷基化的 CMP 可能会发生同素异形反应生成亚胺和水解脱氨反应，从而生成 UMP。有趣的是，当 CMP 的互补核糖核苷酸单磷酸鸟苷（GMP）也存在于反应混合物中时，没有证据表明存在这种特殊的转化途径，因为在这种情况下不会形成 NH2-烷基化的 CMP。最后一项发现强调了 CMP-GMP 分子相互作用在胶束环境介导下在胞嘧啶氨基水平上阻碍烷基化反应的作用。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jms.3078