4-硝基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丁烷-1-酮 | 75141-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-硝基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-Butanone, 4-nitro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-
• 英文别名: 4-nitro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 75141-81-0；145388-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: VQNGFFCDFCPMQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丁烷-1-酮 在 Ni-doped silica 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到4-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  酮、醛和硝基烷烃加氢环化合成 3,4-二氢-2H-吡咯

  摘要：

  一种高活性、选择性和可重复使用的镍催化剂已被开发并用于通过硝基酮的氢化和随后的环化合成 3,4-二氢-2 H-吡咯。该催化剂是从 24 种非均相催化剂的库中鉴定出来的。我们的氢化/环化反应的关键是醛和酮作为官能团的耐受性以及高效氢化脂肪族硝基化合物的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202201307
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-硝基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钾超声催化迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 在无水乙醇中的氢氧化钾催化下，查耳酮与活性亚甲基化合物（如丙二酸二乙酯、硝基甲烷和乙酰乙酸乙酯）的迈克尔加成反应，在超声波照射下，25-90 分钟内迈克尔加合物的产率为 75-98%。

  DOI：

  10.1081/scc-120015762

文献信息

• MICHAEL ADDITIONS CATALYZED BY NICKEL(II) OR COBALT(II)ACETATE-2,2′-BIPYRIDINE COMPLEXES
  作者：Kazuo Irie、Ken-ichi Miyazu、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1980.353

  日期：1980.3.5

  In the presence of nickel(II) or cobalt(II)acetate-2,2′-bipyridine complexes, α,β-unsaturated ketones, methyl acrylate, and acrylonitrile were found to react with nitromethane, malononitrile, and aniline at room temperature under neutral condition to afford addition products in good yields.

  在镍 (II) 或乙酸钴 (II)-2,2'-联吡啶配合物的存在下，发现 α,β-不饱和酮、丙烯酸甲酯和丙烯腈在室温下与硝基甲烷、丙二腈和苯胺反应中性条件以提供高产率的附加产品。
• Michael Additions Catalyzed by Metal(II) Complexes
  作者：Ken-ichi Watanabe、Ken-ichi Miyazu、Kazuo Irie

  DOI：10.1246/bcsj.55.3212

  日期：1982.10

  Michael-addition reactions have been found to proceed in the presence of the Ni(OAc)2 or Co(OAc)2-2,2′-bipyridine complex in DMF under neutral conditions at room temperature without any by-product. The reactions of chalcone and its derivatives with nitromethane generally gave good results. The effects of metal(II) ions, ligands, counter ions, and solvents on the catalysis were examined, and the features of the

  已发现迈克尔加成反应在 NMF 中的 Ni(OAc)2 或 Co(OAc)2-2,2'-联吡啶络合物存在下在中性条件下在室温下进行，没有任何副产物。查耳酮及其衍生物与硝基甲烷的反应通常产生良好的结果。研究了金属（II）离子、配体、反离子和溶剂对催化的影响，研究了金属配合物催化迈克尔反应的特征，并对催化机理进行了一些考虑。
• Exploring the copper binding ability of Mets7 hCtr‐1 protein domain and His7 derivative: An insight in Michael addition catalysis
  作者：Isabella Rimoldi、Raffaella Bucci、Lucia Feni、Laura Santagostini、Giorgio Facchetti、Sara Pellegrino

  DOI：10.1002/psc.3289

  日期：2021.2

  catalysts for Henry condensation. Here, the catalytic activity of Mets7‐Cu(I) complex in Michael addition reactions has been evaluated. Furthermore, His7 peptide, in which Met residues have been substituted with His ones, was also prepared. This substitution allowed His7 to coordinate Cu (II), with the obtainment of a stable turn conformation as evicted by CD experiments. His7‐Cu (II) proved also to be

  Mets7是存在于 hCtr-1 转运蛋白中的富含甲硫氨酸的基序，参与铜细胞运输。它结合 Cu(I) 的能力最近被用来开发用于亨利缩合的金属肽催化剂。在这里，已经评估了Mets7-Cu(I) 配合物在迈克尔加成反应中的催化活性。此外，还制备了其中Met残基已被His残基取代的His7肽。这种取代允许His7与 Cu (II) 配位，获得了稳定的转角构象，如 CD 实验所驱逐。在加成反应中，His7-Cu (II)也被证明是比Mets7-Cu(I)更好的催化剂。特别是，当底物是 (E )-1-苯基-3-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one，观察到71%的转化率和58%的ee转化率。
• Exploitation of Dimeric Cyclic Cysteine as Helix Inducer in Ultra‐Short Peptides for Cu(II)‐Catalyzed Asymmetric Michael Addition on Chalcones
  作者：Giorgio Facchetti、Jaime Gracia Vitoria、Martina Moraschi、Raffaella Bucci、Anne Catherine Abel、Stefano Pieraccini、Sara Pellegrino、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/ejoc.202300240

  日期：2023.5.12

  Cyclic cysteine analogues were efficiently used as constrained unnatural amino acids proving able to induce stable conformation in Leu-Val containing peptides. These ultra-short peptides were then used as chiral ligands in copper(II) complexes and applied to the asymmetric Michael addition on differently substituted chalcones.

  环状半胱氨酸类似物被有效地用作受限非天然氨基酸，证明能够在含有 Leu-Val 的肽中诱导稳定构象。然后将这些超短肽用作铜 (II) 配合物中的手性配体，并应用于不同取代的查耳酮的不对称迈克尔加成。
• Triton B Catalyzed Rapid and Mild Synthetic Protocol for both Henry Reaction of Isatin and Michael Reaction of Chalcone with Nitroalkane
  作者：Eeshwaraiah Begari、Mrinal Talukdar、Nasreen Islam、Akanksha Mishra、Alpa Y Dave

  DOI：10.1055/s-0043-1774862

  日期：2025.1

  hydroxide) and isatins and chalcones, respectively. This methodology is inexpensive, the reagents are easy to handle, and the approach offers wide functional group tolerance of isatins and chalcones. The base catalyst Triton B is less toxic, recyclable, and reusable. This efficient method reduces reaction times, minimizes reagent excess, avoids chromatography, and is aligned with sustainable chemistry principles

  分别使用无金属催化剂 Triton B（氢氧化苄基三甲基铵）以及靛红和查耳酮，开发了亨利反应和迈克尔反应的高效通用合成方案。该方法价格低廉，试剂易于处理，并且该方法对靛红和查耳酮具有广泛的官能团耐受性。碱性催化剂 Triton B 毒性较小、可回收、可重复使用。这种高效的方法减少了反应时间，最大限度地减少了试剂过量，避免了色谱法，并且符合可持续化学原理，为不同行业提供了环保应用。