N-[4,4-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1629870-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4,4-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1629870-90-1
• 化学式: C₂₁H₂₃F₂NO₃S
• 分子量: 407.481
• InChiKey: XJBXSQQTTPOANG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4,4-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2E)-5-fluoro-2-(4-methoxybenzylidene)-3,3-dimethyl-1-[(4-tolyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 3,3-Difluoroallylic Metal Enolates and Enamides: Facile Synthesis of Ring-Fluorinated Dihydroheteroles

  摘要：

  Metal enolates and enamides bearing difluoroallylic moieties underwent nucleophilic 5-endo-trig cyclization, a process considered to be disfavored according to Baldwin's rules. Whereas no C-cyclization was observed in these reactions, O- and N-cyclization proceeded exclusively to afford 5-fluorinated 2-alkylidene-2,3-dihydrofurans and -2,3-dihydropyrroles, respectively.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340857
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 正丁基锂 、 草酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 N-[4,4-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 3,3-Difluoroallylic Metal Enolates and Enamides: Facile Synthesis of Ring-Fluorinated Dihydroheteroles

  摘要：

  Metal enolates and enamides bearing difluoroallylic moieties underwent nucleophilic 5-endo-trig cyclization, a process considered to be disfavored according to Baldwin's rules. Whereas no C-cyclization was observed in these reactions, O- and N-cyclization proceeded exclusively to afford 5-fluorinated 2-alkylidene-2,3-dihydrofurans and -2,3-dihydropyrroles, respectively.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340857