(4R)-4-(2-amino-5-benzylsulfanyl-thiazol-4-yl)-O1,O2-isopropylidene-O3-methyl-β-L-threofuranose | 57032-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4R)-4-(2-amino-5-benzylsulfanyl-thiazol-4-yl)-O1,O2-isopropylidene-O3-methyl-β-L-threofuranose
• 英文别名: (4R)-4-(2-amino-5-benzylsulfanyl-thiazol-4-yl)-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-β-L-threofuranose；5-amino-S,N-aminomethanylylidene-6-benzylsulfanyl-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-6-thio-5-deoxy-hex-5-enofuranose
• CAS: 57032-34-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 394.516
• InChiKey: JYVODJRZSZVKAM-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4R)-4-(2-amino-5-benzylsulfanyl-thiazol-4-yl)-O1,O2-isopropylidene-O3-methyl-β-L-threofuranose 在 吡啶 作用下， 生成 (4R)-4-(2-acetylamino-5-benzylsulfanyl-thiazol-4-yl)-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-β-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  DérivésC-糖基。二十四。糖基-4-噻唑†

  摘要：

  通过使硫脲或硫代乙酰胺与6-S-苄基-6-氯-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D-二甲苯基-6-硫代呋喃并呋喃-5反应制备4-C-糖基噻唑-ulose（7）。通过连续氧化和氯化6-S-苄基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D-6-硫代葡糖呋喃糖，获得了构成碳水化合物化学中令人感兴趣的合成中间体的后一种化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580532
• 作为产物：
  描述：

  (6Ξ)-S-benzyl-6-chloro-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-6-thio-[5]hexosul-1,4-ose 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R)-4-(2-amino-5-benzylsulfanyl-thiazol-4-yl)-O1,O2-isopropylidene-O3-methyl-β-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  DérivésC-糖基。二十四。糖基-4-噻唑†

  摘要：

  通过使硫脲或硫代乙酰胺与6-S-苄基-6-氯-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D-二甲苯基-6-硫代呋喃并呋喃-5反应制备4-C-糖基噻唑-ulose（7）。通过连续氧化和氯化6-S-苄基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D-6-硫代葡糖呋喃糖，获得了构成碳水化合物化学中令人感兴趣的合成中间体的后一种化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580532