[(1S,2R,3S,4S)-3-((S)-1-Methylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl]-carbamic acid methyl ester | 854278-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4S)-3-((S)-1-Methylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl]-carbamic acid methyl ester
• CAS: 854278-96-9
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: FCEMSQYPXKHHEG-NXNFSMPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4S)-3-((S)-1-Methylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl]-carbamic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,8S,9S,10R)-10-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  平行和反平行排列的氨基酸的蛋白质核心模拟物的创建和研究

  摘要：

  创建模拟蛋白核心，其以氯仿中的平行或反平行排列排列一组1- Phe，d- Phe或1- Leu残基。并非所有核心在室温下都显示单一构象。稳定的结构要求氢键基团与核心内的残基之间具有协同关系。侧链的空间排列决定了对于这些核心是否观察到拉链的或交叉的H键模式。恒温11 H NMR实验用于确定H键的强度。通过FTIR光谱分析证实了H键的存在。对于保持为T形排列的某些芳环质子，存在较大的温度系数。这些温度系数的比较显示，与苯环类化合​​物环相比，通过结合苯环类化合​​物和硝基苯环化合物环可获得更稳定的核。使用2D NMR分析和分子建模的组合来确定结构。

  DOI：

  10.1021/jo0479563
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1S,2R,3S,4S)-3-((S)-1-Methylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  平行和反平行排列的氨基酸的蛋白质核心模拟物的创建和研究

  摘要：

  创建模拟蛋白核心，其以氯仿中的平行或反平行排列排列一组1- Phe，d- Phe或1- Leu残基。并非所有核心在室温下都显示单一构象。稳定的结构要求氢键基团与核心内的残基之间具有协同关系。侧链的空间排列决定了对于这些核心是否观察到拉链的或交叉的H键模式。恒温11 H NMR实验用于确定H键的强度。通过FTIR光谱分析证实了H键的存在。对于保持为T形排列的某些芳环质子，存在较大的温度系数。这些温度系数的比较显示，与苯环类化合​​物环相比，通过结合苯环类化合​​物和硝基苯环化合物环可获得更稳定的核。使用2D NMR分析和分子建模的组合来确定结构。

  DOI：

  10.1021/jo0479563