N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)benzamide | 71071-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)benzamide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-benzamidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 71071-81-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀
• 分子量: 451.43
• InChiKey: HTKGZSJIRHIVAV-WVXKDWSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)benzamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzoyl-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基支架的开发，用于限制识别基团的表达。二价配体的扩展及其对二聚受体结构的影响。

  摘要：

  已经通过NMR研究了糖基酰胺的溶液结构。与以Z-抗结构为主的仲芳族糖基酰胺相反，叔芳族糖基酰胺显示出对E-抗结构的强烈偏好。这些种类的分子表现出的结构多样性似乎很重要，因为芳香环或与芳香环相连的基团的方向性可以通过选择在异头中心处具有仲酰胺或叔酰胺来确定，并且可以在设计具有碳水化合物支架的生物活性分子时应予以考虑。还对相关的二价仲和叔糖基酰胺进行了结构分析，这些化合物显示出与单价化合物相似的偏好。受约束的二价化合物具有促进将形成具有受限结构的簇的潜力，因此对于多价配体的作用机理的新颖研究具有潜力。此类化合物的可能应用将用作支架的设计和合成，以促进蛋白质-蛋白质或其他受体-受体相互作用。设计成与识别碳水化合物的蛋白结合的限制性二价（或更高阶）配体的亲和力，其亲和力可能明显高于没有这些特性的单价对应物或多价配体，而后者会促进成簇并同时促进蛋白质-蛋白质相互作用。这可能是开发基于碳水化合物的疗法的一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jo034336d
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基支架的开发，用于限制识别基团的表达。二价配体的扩展及其对二聚受体结构的影响。

  摘要：

  已经通过NMR研究了糖基酰胺的溶液结构。与以Z-抗结构为主的仲芳族糖基酰胺相反，叔芳族糖基酰胺显示出对E-抗结构的强烈偏好。这些种类的分子表现出的结构多样性似乎很重要，因为芳香环或与芳香环相连的基团的方向性可以通过选择在异头中心处具有仲酰胺或叔酰胺来确定，并且可以在设计具有碳水化合物支架的生物活性分子时应予以考虑。还对相关的二价仲和叔糖基酰胺进行了结构分析，这些化合物显示出与单价化合物相似的偏好。受约束的二价化合物具有促进将形成具有受限结构的簇的潜力，因此对于多价配体的作用机理的新颖研究具有潜力。此类化合物的可能应用将用作支架的设计和合成，以促进蛋白质-蛋白质或其他受体-受体相互作用。设计成与识别碳水化合物的蛋白结合的限制性二价（或更高阶）配体的亲和力，其亲和力可能明显高于没有这些特性的单价对应物或多价配体，而后者会促进成簇并同时促进蛋白质-蛋白质相互作用。这可能是开发基于碳水化合物的疗法的一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jo034336d

文献信息

• Efficient Amidation from Carboxylic Acids and Azides via Selenocarboxylates:  Application to the Coupling of Amino Acids and Peptides with Azides
  作者：Xinghua Wu、Longqin Hu

  DOI：10.1021/jo061703n

  日期：2007.2.1

  A facile one-pot procedure for the coupling of carboxylic acid and azide via selenocarboxylate and selenatriazoline has been developed and successfully applied to the coupling of amino acids and peptides with azides. Selenocarboxylates are readily prepared by the reaction of the activated carboxylic acids with LiAlHSeH under mild conditions. The selenocarboxylates formed in situ are used to react directly

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过硒代羧酸盐和硒代三唑啉偶联羧酸和叠氮化物，并将其成功地用于氨基酸和肽与叠氮化物的偶联。通过在温和条件下使活化的羧酸与LiAlHSeH反应，可以轻松制备硒代羧酸盐。原位形成的硒羧酸盐用于通过硒代三唑啉中间体与叠氮化物直接反应形成相应的酰胺。对于缺乏电子的叠氮化物，获得了优异的产率，对于富含电子的叠氮化物，获得了中等至良好的产率。硒代羧酸酯/叠氮化物酰胺化反应是清洁的和化学选择性的。
• An easy access to anomeric glycosyl amides and imines(Schiff bases) via transformation of glycopyranosyl trimethylphosphinimides
  作者：László Kovács、Erzsébet Ősz、Valéria Domokos、Wolfgang Holzer、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00380-5

  日期：2001.5

  The preparation and application of anomeric glycosyl phosphinimides in preparative synthesis were studied. Starting from the appropriate glycosyl azides and trialkyl or triaryl phosphines, the corresponding phosphinimides were obtained by modified Staudinger reactions. The latter compounds were readily converted into 1-N-acyl-gluco- and galactopyranosyl amines with high yields by applying activated

  研究了异头糖基次膦酰亚胺的制备及在合成中的应用。从合适的糖基叠氮化物和三烷基或三芳基膦开始，通过改良的施陶丁格反应获得相应的亚膦酰亚胺。通过使用活化的酸衍生物或简单的羧酸，后一种化合物容易以高收率转化成1 - N-酰基-葡萄糖-和吡喃半乳糖基胺。通过氮杂-维蒂希反应分别使用脂族或芳族醛，获得1- N-亚烷基-亚芳基次膦酸酯或席夫碱（席夫碱）。