Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,15R)-15-((S)-1-acetoxy-propyl)-7-(2,2-diethoxy-ethyl)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester | 81227-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,15R)-15-((S)-1-acetoxy-propyl)-7-(2,2-diethoxy-ethyl)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester
• CAS: 81227-74-9
• 化学式: C₃₉H₆₅NO₁₃
• 分子量: 755.944
• InChiKey: CPJFSKUKVGSXHU-ZRTUTPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  176.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,15R)-15-((S)-1-acetoxy-propyl)-7-(2,2-diethoxy-ethyl)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,15R)-15-((S)-1-acetoxy-propyl)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxo-ethyl)-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素及其相关衍生物的合成

  摘要：

  Mycaminosyltylonolide 二乙缩醛在 9-酮基还原后水解，得到的二环酸再循环得到新的 16-元 (9R)-和 (9S)-羟基大环内酯衍生物，其中 23-羟基的起始物质并入大环内酯环。(9S)-羟基衍生物(15)用DDQ选择性氧化得到酮化合物(18)。去除缩醛保护基团产生了一种新的大环内酯 (19)，它是抗菌的。还制备了几种其他 O-乙酰基衍生物并测量了它们的抗菌活性。通过改变温度的 3,23-二-O-乙酰基氨基磺酰内酯二乙缩醛的 1H-和 13C-NMR 光谱，澄清了两种旋转异构体的存在。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3837
• 作为产物：
  描述：

  (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,15R)-7-(2,2-Diethoxy-ethyl)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-15-((S)-1-hydroxy-propyl)-5,9,13-trimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,15R)-15-((S)-1-acetoxy-propyl)-7-(2,2-diethoxy-ethyl)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素及其相关衍生物的合成

  摘要：

  Mycaminosyltylonolide 二乙缩醛在 9-酮基还原后水解，得到的二环酸再循环得到新的 16-元 (9R)-和 (9S)-羟基大环内酯衍生物，其中 23-羟基的起始物质并入大环内酯环。(9S)-羟基衍生物(15)用DDQ选择性氧化得到酮化合物(18)。去除缩醛保护基团产生了一种新的大环内酯 (19)，它是抗菌的。还制备了几种其他 O-乙酰基衍生物并测量了它们的抗菌活性。通过改变温度的 3,23-二-O-乙酰基氨基磺酰内酯二乙缩醛的 1H-和 13C-NMR 光谱，澄清了两种旋转异构体的存在。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3837