O-methyl N-(o-tolyl)benzohydroxamate | 54246-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl N-(o-tolyl)benzohydroxamate
• 英文别名: N-methoxy-N-o-tolylbenzamid；N-methoxy-N-(2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 54246-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QYHKYNQRJIRHMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 O-methyl N-(o-tolyl)benzohydroxamate 在 IPrCuBr 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到C₂₀H₂₀N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的[1,3]-烷氧基重排/Diels-Alder级联反应通过原位生成功能化邻-喹啉亚胺

  摘要：

  之间的铜催化的反应级联N-具有在邻位和亲双烯体，例如给电子官能团烷氧基苯胺Ñ -methylmaleimide，苯乙烯和茚，经由dearomative进行[1,3] -烷氧基重排，随后在Diels-Alder 反应，以有效和立体选择性的方式提供具有高度官能化双环骨架的相应酮亚胺。我们的机理研究表明，[1,3]-重排是决定速率的过程，有效地抑制了不利的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00995
• 作为产物：
  描述：

  potassium benzohydroxamate 在 silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-methyl N-(o-tolyl)benzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3

文献信息

• Oxidative Coupling of N-Methoxyamides and Related Compounds toward Aromatic Hydrocarbons by Designer μ-Oxo Hypervalent Iodine Catalyst
  作者：Toshifumi Dohi、Hirotaka Sasa、Mio Dochi、Chihiro Yasui、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-0037-1611661

  日期：2019.3

  our continuous development of oxidative coupling reactions, we describe in this report highly efficient μ-oxo hypervalent iodine catalysts for the direct oxidative coupling of N-methoxyamides and related compounds with aromatic hydrocarbons. The excellent TONs, up to over 100 times, with a best catalyst loading of 0.5 mol% were determined for the oxidative C–H/N–H coupling method, which can provide the

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 从理论上讲，可以直接将CH组转化为化学转化的氧化偶联策略是理想的合成方法，可以减少合成步骤和副产物的产生。由于高价碘试剂具有独特的反应性，可替代金属氧化剂，因此它已成为开发氧化偶联反应中最有前途的工具之一。作为我们不断发展的氧化偶合反应的一部分，我们在本报告中描述了用于N的直接氧化偶合的高效μ-氧代高价碘催化剂-甲氧基酰胺及相关化合物与芳香烃。氧化CHH / NH偶联方法确定了优异的TONs，可达100倍以上，最佳催化剂负载量为0.5 mol％，这可以为获得这些独特的芳基酰胺化合物提供最直接的途径。 从理论上讲，可以直接将CH组转化为化学转化的氧化偶联策略是理想的合成方法，可以减少合成步骤和副产物的产生。由于高价碘试剂具有独特的反应性，可替代金属氧化剂，因此它已成为开发氧化偶联反应中最有前途的工具之一。作为我们不断发展的氧化偶合
• Synthesis of meta-Aminophenol Derivatives via Cu-Catalyzed [1,3]-Rearrangement—Oxa-Michael Addition Cascade Reactions
  作者：Itaru Nakamura、Mai Tachibana、Riku Konta、Hiroki Tashiro、Masahiro Terada

  DOI：10.3390/molecules28104251

  日期：——

  Cu-catalyzed reactions of N-alkoxy-2-methylanilines and alcohols in the presence of catalytic amounts of IPrCuBr and AgSbF6 afforded the corresponding meta-aminophenol derivatives in good to high yields. These reactions proceed via a [1,3]-rearrangement, in which the alkoxy group migrates from the nitrogen atom to the methyl-substituted ortho position, followed by an oxa-Michael reaction of the resulting

  在催化量的 IPrCuBr 和 AgSbF6 存在下，N-烷氧基-2-甲基苯胺和醇的 Cu 催化反应以良好至高产率提供了相应的间氨基苯酚衍生物。这些反应通过[1,3]-重排进行，其中烷氧基从氮原子迁移到甲基取代的邻位，然后发生所得邻羟基喹啉亚胺中间体的oxa-Michael反应。
• Transition Metal‐Free<i>O</i>‐Arylation of<i>N</i>‐Alkoxybenzamides Enabled by Aryl(trimethoxyphenyl)iodonium Salts
  作者：Elghareeb E. Elboray、Taeho Bae、Kotaro Kikushima、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1002/adsc.202300406

  日期：2023.8.15

  Herein, we develop a metal catalyst‐free protocol forO‐arylation of benzamide hydroxamate esters. The chemoselectiveO‐versus N‐arylation of the amides was tuned by varying the electronic and/or steric properties of the diaryliodonium salt and/or the substrate. TheO‐arylation reaction would preferentially occur for sterically and electronically diverse substrates. This study, which reveals the possibility of substituent‐ and reagent‐controlled chemoselectivity, with diaryliodonium salts might attract interest in the area of hypervalent iodine chemistry.

  摘要我们在此开发了一种无金属催化剂的苯甲酰胺羟酰胺酯 O-芳基化方案。通过改变二里碘鎓盐和/或底物的电子和/或立体特性，可以调整酰胺的化学选择性 O- 对 N-芳香化反应。对于立体和电子性质不同的底物，O-芳基化反应会优先发生。这项研究揭示了取代基和试剂控制二芳碘鎓盐化学选择性的可能性，可能会引起超价碘化学领域的兴趣。
• Organocatalytic, Oxidative, Intermolecular Amination and Hydrazination of Simple Arenes at Ambient Temperature
  作者：Rajarshi Samanta、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/ol302607y

  日期：2012.11.2

  New atom-economical, environmental friendly, direct oxidative intermolecular processes of amination and hydrazination of nonprefunctionalized arenes were developed. The products were formed in a good regioselective manner under organocatalytic conditions at ambient temperature.
• GLOVER, STEPHEN A.;GOOSEN, ANDRE;MCCLELAND, CEDRIC W.;SCHOONRAAD, JOHAN L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2577-2592
  作者：GLOVER, STEPHEN A.、GOOSEN, ANDRE、MCCLELAND, CEDRIC W.、SCHOONRAAD, JOHAN L+

  DOI：——

  日期：——