(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl tosylate | 717123-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl tosylate
• 英文别名: (2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 717123-52-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅S
• 分子量: 424.518
• InChiKey: RPIPMIUGAZHHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl tosylate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 1-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  环和侧链同源右氧雄酮衍生物的合成和 NMDA-受体亲和力

  摘要：

  二苯甲酮二甲缩醛 (4) 与丁烷 - 1, 2, 4 - 三醇 (5) 的转缩醛反应过程中的区域选择性受反应条件控制。热力学控制主要导致 1, 3-二氧戊环 6，而动力学控制有利于六元缩醛 7。胺 2a-e 和 3a-e 由醇 6 和 7 合成，并在受体结合研究中进行了研究放射性配体对 NMDA 受体的苯环利定结合位点的亲和力。在这两个系列中，伯胺 2a 和 3a 显示出最高的 NMDA - 受体亲和力（2a：Ki = 3.38 μM；3a：Ki = 1.45 μM）。与 2a 和 2b 相比，NMDA 受体略微偏爱 1, 3-二恶烷衍生物 3a 和 3b（因子 2-3）。胺 3a 和 3b 与各种受体和再摄取系统的低相互作用表明对 NMDA 受体的选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300821
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酮二甲基缩酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 (2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  环和侧链同源右氧雄酮衍生物的合成和 NMDA-受体亲和力

  摘要：

  二苯甲酮二甲缩醛 (4) 与丁烷 - 1, 2, 4 - 三醇 (5) 的转缩醛反应过程中的区域选择性受反应条件控制。热力学控制主要导致 1, 3-二氧戊环 6，而动力学控制有利于六元缩醛 7。胺 2a-e 和 3a-e 由醇 6 和 7 合成，并在受体结合研究中进行了研究放射性配体对 NMDA 受体的苯环利定结合位点的亲和力。在这两个系列中，伯胺 2a 和 3a 显示出最高的 NMDA - 受体亲和力（2a：Ki = 3.38 μM；3a：Ki = 1.45 μM）。与 2a 和 2b 相比，NMDA 受体略微偏爱 1, 3-二恶烷衍生物 3a 和 3b（因子 2-3）。胺 3a 和 3b 与各种受体和再摄取系统的低相互作用表明对 NMDA 受体的选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300821

文献信息

• Novel Potent <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate (NMDA) Receptor Antagonists or σ₁ Receptor Ligands Based on Properly Substituted 1,4-Dioxane Ring
  作者：Alessandro Bonifazi、Fabio Del Bello、Valerio Mammoli、Alessandro Piergentili、Riccardo Petrelli、Cristina Cimarelli、Maura Pellei、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Elisabetta Barocelli、Simona Bertoni、Lisa Flammini、Consuelo Amantini、Massimo Nabissi、Giorgio Santoni、Giulio Vistoli、Wilma Quaglia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01214

  日期：2015.11.12

  Two series of 1,4-dioxanes (4–11 and 12–19) were rationally designed and prepared to interact either with the phencyclidine (PCP) binding site of the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor or with σ1 receptors, respectively. The biological profiles of the novel compounds were assessed using radioligand binding assays, and the compounds with the highest affinities were investigated for their functional

  两个系列的1,4-二恶烷（4 - 11和12 - 19）的合理设计和制备与苯环利定（PCP）的结合位点或者相互作用Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体或与σ 1受体。使用放射性配体结合测定法评估了新化合物的生物学特性，并研究了具有最高亲和力的化合物的功能活性。的结果与可用的药效模型线，并强调的是，1,4-二恶烷支架是与NMDA受体或高亲和力σ有效的拮抗剂活性相容1受体。分别在6位带有环己基和苯环或两个苯环的伯胺6b和7是NMDA受体上最有力的非竞争性拮抗剂，其IC 50值类似于解离性麻醉药（S）-（+ ）-氯胺酮。与在位置2中的苄基氨基甲基部分相关联，如在5,5-二苯基取代18，青睐具有σ相互作用1受体。