2-[5-(p-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole | 1187954-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-(p-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1187954-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄
• 分子量: 294.743
• InChiKey: WXAQBKHUBNZSDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(p-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[5-(p-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和相关杂环

  摘要：

  摘要3-Aryl-1'H-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-ones, 可通过 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)- 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮与水合肼（和苯肼）在沸腾的乙酸中经历新的酸催化重排，喹喔啉系统的吡嗪环收缩形成2-(吡唑-3-基)苯并咪唑。考虑了这种重排的可能机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0289-7

文献信息

• PYRAZOLE LINKED BENZIMIDAZOLE CONJUGATES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Reseach

  公开号：US20150329527A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Pyrazole linked benzimidazole conjugates and a method for synthesis of one or more compounds having a pyrazole linked benzimidazole conjugate, particularly pyrazole linked benzimidazole conjugates that are useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines, such as leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, renal cancer, prostate cancer and breast cancer. The process comprises the step of oxidative cyclization of o-phenylenediamines and 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehydes with sodium metabisulphite in ethanol/methanol solvent system at a desired temperature for a period of time to obtain the pyrazole linked benzimidazole conjugate.

  吡唑连接的苯并咪唑共轭物及其合成方法，特别是作为潜在抗人癌细胞系（如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、前列腺癌和乳腺癌）抗肿瘤药物的吡唑连接的苯并咪唑共轭物。该过程包括将邻苯二胺和3-苯基-1H-吡唑-5-甲醛在乙醇/甲醇溶剂体系中与亚硫酸氢钠氧化环化，在所需温度下反应一段时间，以获得吡唑连接的苯并咪唑共轭物。
• Efficient synthesis of 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles from 3-arylacylidene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and hydrazine hydrate via a novel rearrangement
  作者：Vakhid A. Mamedov、Anna M. Murtazina、Aidar T. Gubaidullin、Elena A. Hafizova、Il’dar Kh. Rizvanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.116

  日期：2009.9

  A highly efficient method for the synthesis of 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles has been developed on the basis of the novel ring contraction of 3-arylacylidene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones with hydrazine hydrate.

  基于3-芳基亚烷基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与水合肼的新型环收缩，已开发出一种高效的2-（吡唑-3-基）苯并咪唑合成方法。
• US9951049B2
  申请人：——

  公开号：US9951049B2

  公开（公告）日：2018-04-24