1-(4-溴苯基)-2-碘乙醇 | 1009867-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2-碘乙醇
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-iodo-ethanol
• 英文别名: 2-iodo-(4-bromophenyl)ethanol；1-(4-bromophenyl)-2-iodoethan-1-ol；1-(4-bromophenyl)-2-iodoethanol
• CAS: 1009867-14-4
• 化学式: C₈H₈BrIO
• 分子量: 326.959
• InChiKey: GWLSAGACICLTHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-碘乙醇 在 sodium bromate 、 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-溴苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Halonium Ion-Assisted Deiodination of Styrene-Based Vicinal Iodohydrins Followed by Rearrangement through Phenyl Migration

  摘要：

  Acid activation of bromate/bromide couple at 0-10 degrees C was found to trigger the deiodination of styrene-based vicinal iodohydrins. Violet coloration of the organic layer was ascribed to formation of IBr. Deiodination was followed by phenyl migration and deprotonation leading to formation of phenyl acetone and 2-phenylpropanal in good yields from 1-iodo-2-phenylpropan-2-ol and 2-iodo-1-phenylpropan-1-ol, respectively. Phenyl acetaldehyde-which was obtained in 92% GC yield from styrene iodohydrin-was also presumably formed in analogous manner. NBS and HOCl too were effective for transformation of styrene iodohydrin into phenyl acetaldehyde,

  DOI：

  10.1021/jo9013707
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 碘化铵 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-溴苯基)-2-碘乙醇
  参考文献：
  名称：

  碘醇的电化学合成

  摘要：

  使用廉价且无毒的碘化铵通过电化学方法合成碘醇和相应的醚。这种转变应用于一组烯烃，无需外部有害氧化剂、还原剂或金属催化剂即可得到产品。该协议显示了合成有价值的碘化分子的一般效率，产率从 19% 到 90%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200470

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• 卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104692987B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。
• Regio- and stereoselective co-iodination of olefins using NH₄I and Oxone
  作者：Chevella Durgaiah、Mameda Naresh、Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2016.1188960

  日期：2016.7.2

  ABSTRACT A simple, efficient, and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal iodohydrins and iodoesters from olefins using NH4I and Oxone in CH3CN/H2O (1:1) and dimethylformamide (DMF) / dimethylacetamide (DMA), respectively, without employing a catalyst at room temperature is described. Regio- and stereoselective iodohydroxylation and iodoesterification of various olefins with anti fashion

  摘要 一种简单、高效且环境友好的方案，用于分别在 CH3CN/H2O (1:1) 和二甲基甲酰胺 (DMF)/二甲基乙酰胺 (DMA) 中使用 NH4I 和 Oxone 从烯烃合成邻位碘醇和碘酯，无需使用催化剂在室温下描述。遵循 Markonikov 规则，实现了各种烯烃的区域选择性和立体选择性碘羟基化和碘酯化，并以良好到极好的收率获得了相应的产物。此外，1,2-二取代的烯烃提供了极好的非对映选择性。图形概要
• IBX/I2-Mediated Reaction of Sodium Arenesulfinates with Alkenes: Facile Synthesis of β-Keto Sulfones
  作者：Chutima Kuhakarn、Natthapol Samakkanad、Praewpan Katrun、Thanachart Techajaroonjit、Sornsiri Hlekhlai、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram

  DOI：10.1055/s-0031-1290952

  日期：2012.6

  Abstract A direct synthesis of β-keto sulfones from alkenes is described. A combination of o-iodoxybenzoic acid/iodine (IBX/I2) was found to mediate the reactions of alkenes with arenesulfinates to yield β-keto sulfones in good yields via a one-pot reaction. A direct synthesis of β-keto sulfones from alkenes is described. A combination of o-iodoxybenzoic acid/iodine (IBX/I2) was found to mediate the

  摘要 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。
• US4231937A
  申请人：——

  公开号：US4231937A

  公开（公告）日：1980-11-04