3-(4-methoxyphenyl)-5-(methylthio)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 1610889-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(methylthio)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1610889-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂OS
• 分子量: 288.293
• InChiKey: QMWGKNHCJSIZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-(methylthio)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  内部烯烃的C铜催化三氟甲基化？H键：三氟甲基化的四取代烯烃和N-杂环的有效途径

  摘要：

  内烯烃的官能化一直是有机合成中的一项艰巨任务。通过使用Cu（OH）2作为催化剂和TMSCF 3作为三氟甲基化试剂，实现了高效的Cu II催化的内烯烃三氟甲基化，即α-氧杂环丁烯二硫缩醛。极化烯烃底物的推挽效应促进了内部烯烃CH三氟甲基化。环状和无环二硫代烷基α-氧杂环丁烯缩醛用作底物，并且可以接受各种取代基。内烯烃CH键裂解不参与速率确定步骤，基于三氟甲基化反应的TEMPO猝灭实验，提出了一种涉及自由基的机理。所得CF 3烯烃的进一步衍生导致多官能化的四取代CF 3烯烃和三氟甲基化的N-杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201305069