(E)-(3-(cyclohexyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene | 78877-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(cyclohexyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-3-cyclohexyloxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 78877-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: WHZMNDXPVLKPHL-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (E)-(3-(cyclohexyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过后期立体突变进行 β-取代苯乙烯的不对称自由基氧化硼化

  摘要：

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202313770
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride copper(l) iodide 、 (R)-chiral phosphoramidite 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-(3-(cyclohexyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的脂肪族醇盐分子间烯丙基醚化反应：二氢吡喃和二氢呋喃的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460214

文献信息

• Step-economy etherification of acylated alcohols
  作者：Hua-Dong Xu、Ke Xu、Qing Zheng、Wei-Jie He、Mei-Hua Shen、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.077

  日期：2014.12

  An efficient and convenient protocol has been developed for ether bond formation in mild conditions. A mixture of primary/secondary ester and allylic/benzylic halide in tetrahydrofuran was treated with KOtBu at room temperature to give ether in high yield. This step economic method enabled direct alkylation of the acyl group masked O-nucleophiles. Application of this method in carbohydrate synthesis

  已经开发出一种有效且方便的方案，用于在温和条件下形成醚键。在室温下用KO t Bu处理伯/仲酯和烯丙基/苄基卤化物在四氢呋喃中的混合物，以高收率得到醚。此步骤的经济方法使酰基掩蔽的O-亲核试剂能够直接烷基化。该方法在碳水化合物合成中的应用是可行的，并且可以实现化学选择性。
• Palladium/benzoic acid-catalyzed hydroalkoxylation of alkynes
  作者：Isao Kadota、Leopold Mpaka Lutete、Akinori Shibuya、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01207-2

  日期：2001.8

  The reaction of the internal alkyne 1 with alcohols 2 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and benzoic acid in dioxane at 100°C gave the allylic ethers 3 in good to high yields. The reaction proceeds via the palladium/benzoic acid-catalyzed isomerization of the alkyne 1 to allene 6, followed by the addition of alcohols 2 to the π-allylpalladium intermediate 7 formed by the hydropalladation

  内部炔烃1与醇2在催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在二恶烷中在100℃下的反应以良好或高收率得到烯丙基醚3。该反应通过炔烃1的钯/苯甲酸催化的异构化为丙二烯6而进行，然后将醇2加到通过将所得的丙二烯6进行加氢钯制反应而形成的π-烯丙基钯中间体7中。。此外，在碳链末端具有羟基的炔烃的分子内反应以良好的产率得到了五元和六元环状醚。
• Microwave-enhanced Pd(0)/acetic acid catalyzed allylation reactions of C, N, and O-pronucleophiles with alkynes
  作者：Nitin T. Patil、F. Nawaz Khan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.099

  日期：2004.11

  An efficient method for the allylation of C, N, and O-nucleophiles with alkynes under solvent-free conditions and by microwave activation is established. The process can be termed as a real eco-chemical process since no waste elements are produced in the reaction, moreover it is solvent free. This technique can also be used for the allylation of dimethyl methylmalonate, which proves inert under the

  建立了一种在无溶剂条件下并通过微波活化将C，N和O亲核试剂与炔烃进行烯丙基化的有效方法。该过程可以称为真正的生态化学过程，因为在反应中不产生任何废物，而且不含溶剂。该技术也可以用于丙二酸二甲酯的烯丙基化，这在先前报道的反应条件下证明是惰性的（在1,4-二恶烷中回流）。
• Regio- and Stereoselective Au(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Aryl Allenes
  作者：Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Ke-Rui Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1088158

  日期：2009.4

  In the presence of a catalytic amount of Ph3PAuNO3 and H2SO4, the hydroalkoxylation of allenes with alcohols has been shown to proceed smoothly and give allylic ethers in good yields and high regio- and stereoselectivity.

  在少量三苯基膦金亚硝酸盐与硫酸催化下，烯丙基醇与醇的氢烷氧基化反应已证明能够顺利进行，生成高产率、高区域选择性及立体选择性的烯丙基醚。
• Pd(0)–PhCOOH catalyzed addition of oxygen pronucleophiles to allenes and internal alkynes
  作者：Nitin T Patil、Nirmal K Pahadi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1139/v05-043

  日期：2005.6.1

  We have developed a catalytic system that enables the addition of alcohols to allenes using a combination of 5 mol% Pd(PPh₃)₄ and 10 mol% benzoic acid. Likewise, the addition reaction of carboxylic acids to alkynes is described. In all cases the reaction proceeded well, giving the corresponding allylation products in good-to-high yields with high regio- and stereoselectivities.Key words: addition, alcohols, carboxylic acids, allenes, alkynes, palladium.

  我们已经开发了一个催化系统，利用5 mol％ Pd（PPh3）4和10 mol％苯甲酸的组合，实现了醇类对烯烃的加成。同样，描述了羧酸对炔烃的加成反应。在所有情况下，反应进行良好，产率高，产物的区域和立体选择性高。关键词：加成，醇类，羧酸，烯烃，炔烃，钯。