ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1400594-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1400594-75-3
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 477.584
• InChiKey: YWQKEIAWPCQMJF-JVIQZWCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-3-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌噬菌体内溶素以高亲和力和选择性识别植物细胞壁多糖的独特碳水化合物表位

  摘要：

  噬菌体表达内溶素，内溶素是水解肽聚糖的酶，导致细胞裂解并释放噬菌体。内溶素具有严格的底物特异性，这归因于细胞壁结合域（CBD）。尽管人们已经认识到感染革兰氏阳性菌的噬菌体的 CBD 以细胞壁碳水化合物结构为目标，但赋予选择性的分子机制尚不清楚。一系列源自炭疽芽孢杆菌次生细胞壁多糖的寡糖已被化学合成。该化合物含有 α-d-GlcNAc-(1→4)-β-d-ManNAc-(1→4)-β-d-GlcNAc 主链，该主链由各种 α-d-Gal 和 β-d 模式修饰-Gal分支点。通过使用由正交保护基团 N(α)-9-芴基甲氧基碳酸酯 (Fmoc)、2-甲基萘基醚 (Nap)、乙酰丙酰酯 (Lev) 和二甲基己基甲硅烷基醚 (TDS) 修饰的核心三糖，可以轻松制备化合物库在关键的分支点。通过表面等离振子共振 (SPR) 测定细胞内溶素 PlyL 和 PlyG 的细胞壁结合域的解离常数。发现半乳糖基化

  DOI：

  10.1021/ja3069962
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌噬菌体内溶素以高亲和力和选择性识别植物细胞壁多糖的独特碳水化合物表位

  摘要：

  噬菌体表达内溶素，内溶素是水解肽聚糖的酶，导致细胞裂解并释放噬菌体。内溶素具有严格的底物特异性，这归因于细胞壁结合域（CBD）。尽管人们已经认识到感染革兰氏阳性菌的噬菌体的 CBD 以细胞壁碳水化合物结构为目标，但赋予选择性的分子机制尚不清楚。一系列源自炭疽芽孢杆菌次生细胞壁多糖的寡糖已被化学合成。该化合物含有 α-d-GlcNAc-(1→4)-β-d-ManNAc-(1→4)-β-d-GlcNAc 主链，该主链由各种 α-d-Gal 和 β-d 模式修饰-Gal分支点。通过使用由正交保护基团 N(α)-9-芴基甲氧基碳酸酯 (Fmoc)、2-甲基萘基醚 (Nap)、乙酰丙酰酯 (Lev) 和二甲基己基甲硅烷基醚 (TDS) 修饰的核心三糖，可以轻松制备化合物库在关键的分支点。通过表面等离振子共振 (SPR) 测定细胞内溶素 PlyL 和 PlyG 的细胞壁结合域的解离常数。发现半乳糖基化

  DOI：

  10.1021/ja3069962