Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1-((3aR,5S,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethyl ester | 176696-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1-((3aR,5S,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethyl ester
• CAS: 176696-18-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₂S
• 分子量: 600.684
• InChiKey: CNXDAKWZPOYJMD-JQIUTBSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1-((3aR,5S,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6-amino-6,7-dideoxy-L-glycero-L-manno-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside
  参考文献：
  名称：

  衣霉素合成的研究。7-脱氧-2-脱氨基-6-羟丁胺的制备及相关产品

  摘要：

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00146-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1-((3aR,5S,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衣霉素合成的研究。7-脱氧-2-脱氨基-6-羟丁胺的制备及相关产品

  摘要：

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00146-9