N-<4-(5-oxy-(trimethylsilylethylvalerate))benzyl>-L-phenylalanine allyl ester | 224824-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<4-(5-oxy-(trimethylsilylethylvalerate))benzyl>-L-phenylalanine allyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 5-[4-[[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-prop-2-enoxypropan-2-yl]amino]methyl]phenoxy]pentanoate
• CAS: 224824-88-8
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₅Si
• 分子量: 511.734
• InChiKey: LVJMQBPTZMSAJN-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(5-oxy-(trimethylsilylethylvalerate))benzyl>-L-phenylalanine allyl ester 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于BOC的肽合成和树脂上环化的骨干接头：合成抑菌素1（，）。

  摘要：

  我们开发了一种新的源自4-烷氧基苄基的接头，该接头通过α-氮原子将C末端氨基酸锚定到树脂上。接头允许使用标准HF方案进行BOC固相肽组装和肽切割。这种连接策略为环肽提供了一种通用的树脂上途径，并避免了在主链连接子上使用FMOC化学方法时突出的二酮哌嗪形成。通过由4-羟基苯甲醛和溴戊酸形成芳基醚来制备接头。随后用烯丙基保护的氨基酸酯对醛进行还原性胺化，并将所得仲胺酰化，得到叔酰胺。将酰胺与树脂连接后，使用标准BOC SPPS，然后进行烯丙基脱保护，环化和HF裂解，得到高纯度的环肽。为了举例说明该策略，从两个线性前体合成了细胞毒性七肽，抑菌素1。为了比较，确定了树脂上和溶液相环化的产率，并发现它们取决于线性前体。该连接技术为访问环肽文库提供了新的固相途径。

  DOI：

  10.1021/jo9818780
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanine allyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-<4-(5-oxy-(trimethylsilylethylvalerate))benzyl>-L-phenylalanine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于BOC的肽合成和树脂上环化的骨干接头：合成抑菌素1（，）。

  摘要：

  我们开发了一种新的源自4-烷氧基苄基的接头，该接头通过α-氮原子将C末端氨基酸锚定到树脂上。接头允许使用标准HF方案进行BOC固相肽组装和肽切割。这种连接策略为环肽提供了一种通用的树脂上途径，并避免了在主链连接子上使用FMOC化学方法时突出的二酮哌嗪形成。通过由4-羟基苯甲醛和溴戊酸形成芳基醚来制备接头。随后用烯丙基保护的氨基酸酯对醛进行还原性胺化，并将所得仲胺酰化，得到叔酰胺。将酰胺与树脂连接后，使用标准BOC SPPS，然后进行烯丙基脱保护，环化和HF裂解，得到高纯度的环肽。为了举例说明该策略，从两个线性前体合成了细胞毒性七肽，抑菌素1。为了比较，确定了树脂上和溶液相环化的产率，并发现它们取决于线性前体。该连接技术为访问环肽文库提供了新的固相途径。

  DOI：

  10.1021/jo9818780