4-<5-oxy-(trimethylsilylethylvalerate)>benzaldehyde | 224824-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-<5-oxy-(trimethylsilylethylvalerate)>benzaldehyde
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 5-(4-formylphenoxy)pentanoate
• CAS: 224824-87-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Si
• 分子量: 322.477
• InChiKey: NTYFNLIDMOAIAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<5-oxy-(trimethylsilylethylvalerate)>benzaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 BOC-L-Pro--L-phenylalanine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于BOC的肽合成和树脂上环化的骨干接头：合成抑菌素1（，）。

  摘要：

  我们开发了一种新的源自4-烷氧基苄基的接头，该接头通过α-氮原子将C末端氨基酸锚定到树脂上。接头允许使用标准HF方案进行BOC固相肽组装和肽切割。这种连接策略为环肽提供了一种通用的树脂上途径，并避免了在主链连接子上使用FMOC化学方法时突出的二酮哌嗪形成。通过由4-羟基苯甲醛和溴戊酸形成芳基醚来制备接头。随后用烯丙基保护的氨基酸酯对醛进行还原性胺化，并将所得仲胺酰化，得到叔酰胺。将酰胺与树脂连接后，使用标准BOC SPPS，然后进行烯丙基脱保护，环化和HF裂解，得到高纯度的环肽。为了举例说明该策略，从两个线性前体合成了细胞毒性七肽，抑菌素1。为了比较，确定了树脂上和溶液相环化的产率，并发现它们取决于线性前体。该连接技术为访问环肽文库提供了新的固相途径。

  DOI：

  10.1021/jo9818780
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 5-bromo(trimethylsilyl)ethylvalerate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-<5-oxy-(trimethylsilylethylvalerate)>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于BOC的肽合成和树脂上环化的骨干接头：合成抑菌素1（，）。

  摘要：

  我们开发了一种新的源自4-烷氧基苄基的接头，该接头通过α-氮原子将C末端氨基酸锚定到树脂上。接头允许使用标准HF方案进行BOC固相肽组装和肽切割。这种连接策略为环肽提供了一种通用的树脂上途径，并避免了在主链连接子上使用FMOC化学方法时突出的二酮哌嗪形成。通过由4-羟基苯甲醛和溴戊酸形成芳基醚来制备接头。随后用烯丙基保护的氨基酸酯对醛进行还原性胺化，并将所得仲胺酰化，得到叔酰胺。将酰胺与树脂连接后，使用标准BOC SPPS，然后进行烯丙基脱保护，环化和HF裂解，得到高纯度的环肽。为了举例说明该策略，从两个线性前体合成了细胞毒性七肽，抑菌素1。为了比较，确定了树脂上和溶液相环化的产率，并发现它们取决于线性前体。该连接技术为访问环肽文库提供了新的固相途径。

  DOI：

  10.1021/jo9818780

文献信息

• A Backbone Linker for BOC-Based Peptide Synthesis and On-Resin Cyclization:  Synthesis of Stylostatin 1^,
  作者：Gregory T. Bourne、Wim D. F. Meutermans、Paul F. Alewood、Ross P. McGeary、Martin Scanlon、Andrew A. Watson、Mark L. Smythe

  DOI：10.1021/jo9818780

  日期：1999.4.1

  We have developed a new 4-alkoxybenzyl-derived linker that anchors the C-terminal amino acid to the resin through the alpha-nitrogen atom. The linker allows BOC solid-phase peptide assembly and peptide cleavage using standard HF protocols. This linking strategy provides a versatile on-resin route to cyclic peptides and avoids the diketopiperazine formation that is prominent when using FMOC chemistry

  我们开发了一种新的源自4-烷氧基苄基的接头，该接头通过α-氮原子将C末端氨基酸锚定到树脂上。接头允许使用标准HF方案进行BOC固相肽组装和肽切割。这种连接策略为环肽提供了一种通用的树脂上途径，并避免了在主链连接子上使用FMOC化学方法时突出的二酮哌嗪形成。通过由4-羟基苯甲醛和溴戊酸形成芳基醚来制备接头。随后用烯丙基保护的氨基酸酯对醛进行还原性胺化，并将所得仲胺酰化，得到叔酰胺。将酰胺与树脂连接后，使用标准BOC SPPS，然后进行烯丙基脱保护，环化和HF裂解，得到高纯度的环肽。为了举例说明该策略，从两个线性前体合成了细胞毒性七肽，抑菌素1。为了比较，确定了树脂上和溶液相环化的产率，并发现它们取决于线性前体。该连接技术为访问环肽文库提供了新的固相途径。