ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate | 1179476-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate
• CAS: 1179476-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO₃
• 分子量: 289.101
• InChiKey: FGKCBKYPPASYNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monofluorooxazoles with quaternary C–F centers through photoredox-catalyzed radical addition of methylene-2-oxazolines

  摘要：

  已开发出一种光氧化还原催化的甲亚甲基-2-噁唑烯的自由基加成反应，通过可见光照射合成含季碳-氟中心的单氟噁唑，使用2-溴-2-氟-3-氧代-3-苯丙酸酯作为自由基源。

  DOI：

  10.1039/d0ob00267d
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monofluorooxazoles with quaternary C–F centers through photoredox-catalyzed radical addition of methylene-2-oxazolines

  摘要：

  已开发出一种光氧化还原催化的甲亚甲基-2-噁唑烯的自由基加成反应，通过可见光照射合成含季碳-氟中心的单氟噁唑，使用2-溴-2-氟-3-氧代-3-苯丙酸酯作为自由基源。

  DOI：

  10.1039/d0ob00267d

文献信息

• Asymmetric Mannich-type Reactions of Fluorinated Ketoesters with Binaphthyl-Modified Thiourea Catalysts
  作者：Young-Ku Kang、Sung-Je Yoon、Dae-Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1195

  日期：2011.4.20

  enantioselective Mannich-type reaction promoted by chiral binaphthyl-modified bifunctionalorganocatalysts is described. The treatment of α-fluoro-β-ketoesters with N-Boc imines under mild reactionconditions afforded the corresponding β-aminated α-fluoro-β-ketoesters with excellent enantioselectivities (upto 98% ee).Key Words : Mannich reaction, Asymmetric catalysis, Bifunctional organocatalyst, α-Fluoro-β-ketoesters

  E-mail: [e-mail] 2010 年 12 月 31 日接收，2011 年 2 月 4 日接受 描述了手性联萘修饰的双功能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希型反应。在温和的反应条件下用 N-Boc 亚胺处理 α-氟代-β-酮酯，得到相应的 β-胺化 α-氟-β-酮酯，具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。关键词：曼尼希反应，不对称催化，双功能有机催化剂、α-氟代-β-酮酯、N-Boc 亚胺简介氟化分子在药物和有机化学中具有重要意义。
• Highly Enantioselective Amination Reactions of Fluorinated Keto Esters Catalyzed by Novel Chiral Guanidines Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Xiao Han、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000562

  日期：2010.11.2

  Novel Cinchona alkaloid-derived guanidines catalyze stereoselective aminations of fluorinated keto esters, affording products with fluorine-containing quaternary stereogenic centers in excellent yields and with moderate to high enantioselectivities.

  新型金鸡纳生物碱衍生的胍催化氟化酮酯的立体选择性胺化，从而以优异的收率和中等至高对映选择性提供具有含氟季立体中心的产物。
• Asymmetric Mannich Reaction of Fluorinated Ketoesters with a Tryptophan-Derived Bifunctional Thiourea Catalyst
  作者：Xiao Han、Jacek Kwiatkowski、Feng Xue、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.200903635

  日期：2009.9.28

  Fluorinated quaternary stereocenters: A novel bifunctional catalyst 1 derived from natural tryptophan promoted the Mannich reaction of α‐fluoro‐β‐ketoesters to afford fluorinated chiral molecules containing vicinal quaternary and tertiary stereogenic centers with exceptional enantioselectivity. An unprecedented α‐fluoro‐β‐lactam was also prepared by this method (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl)

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。
• Asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with α-fluoro-β-keto esters
  作者：Lin Yan、Zhiqiang Han、Bo Zhu、Caiyun Yang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.3762/bjoc.9.216

  日期：——

  available Cinchona alkaloid as catalyst, the asymmetric allylic alkylation of Morita-Baylis-Hillman carbonates, with alpha-fluoro-beta-keto esters as nucleophiles, have been successfully developed. A series of important fluorinated adducts, with chiral quaternary carbon centres containing a fluorine atom, was achieved in good yields (up to 93%), with good to excellent enantioselectivities (up to 96%

  在市售的金鸡纳生物碱作为催化剂存在下，以 α-氟-β-酮酯为亲核试剂的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化已被成功开发。一系列重要的氟化加合物，其手性季碳中心含有一个氟原子，以良好的产率（高达 93%）获得，具有良好至极好的对映选择性（高达 96% ee）和中等非对映选择性（高达 4:1）博士）。
• Enantioselective α-hydrazination of α-fluoro-β-ketoesters catalyzed by chiral nickel complexes
  作者：Joo Yang Mang、Dae Gil Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.11.001

  日期：2009.2

  The catalytic enantioselective electrophilic α-hydrazination promoted by chiral nickel complexes is described. Treatment of α-fluoro-β-ketoesters with azodicarboxylates as electrophilic amination reagents under mild reaction conditions afforded the corresponding α-amino α-fluoro-β-ketoesters with high yields (80–96%) and enantioselectivities (up to 78% ee).

  描述了由手性镍配合物促进的催化对映选择性亲电子α-酰化作用。在温和的反应条件下，用偶氮二羧酸盐作为亲电子胺化试剂处理α-氟-β-酮酸酯，可得到相应的α-氨基α-氟-β-酮酸酯，具有高产率（80-96％）和对映选择性（ee高达78％） 。