5-(2-(ethoxycarbonyl)-E-ethenyl)-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran | 1141886-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(2-(ethoxycarbonyl)-E-ethenyl)-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1141886-64-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: SRAMSFYHFYUICP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(ethoxycarbonyl)-E-ethenyl)-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(2-(ethoxycarbonyl)-E-ethenyl)-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068

文献信息

• An alternate method for the synthesis of 2-aryl/alkyl-5-bromo-7-methoxy benzofurans; application to the synthesis of Egonol, Homoegonol, and analogs via Heck reaction
  作者：Kishor R. More、R.S. Mali

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.068

  日期：2016.11

  We herein report the general, versatile, and convenient method for the synthesis of 2-arly/alkyl-5-bromo-7-methoxy benzofurans from easily available o-Vanillin in five steps. These benzofurans was successfully converted into biological active natural products Egonol, Homoegonol, and analogous on applying Heck reaction using ethyl/methyl acrylate in the presence of palladium catalyst.

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。