(3-Bromo-phenyl)-(7-ethoxy-3-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-methanone | 526220-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3-Bromo-phenyl)-(7-ethoxy-3-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-methanone
• CAS: 526220-87-1
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 390.301
• InChiKey: KKFKBHVGHFYFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromo-phenyl)-(7-ethoxy-3-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-methanone 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80.2%的产率得到(3-Bromo-phenyl)-(7-ethoxy-3-methyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4H-1,4-Benzothiazine-1,1-dioxides (Sulfones) and Phenothiazine-5,5-dioxides (Sulfones)

  摘要：

  The study of the oxidation behavior of 4H-1,4-benzothiazines and phenothiazines by 30% hydrogen peroxide in acetic acid results in the formation of 4H-1,4-benzothiazine-1,1-dioxides (sulfones) and 10H-phenothiazine-5,5-dioxides (sulfones) respectively. The purity of all the synthesized compounds has been checked by thin layer chromatography using silica "G" as an adsorbent in various nonaqueous solvent systems. Infra-red and proton-magnetic resonance spectral studies are also included.

  DOI：

  10.1080/104265090917790
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-乙氧基苯硫醇 、 4-(3-bromophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到(3-Bromo-phenyl)-(7-ethoxy-3-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  7-乙氧基-3-甲基-4H-1,4-苯并噻嗪的合成

  摘要：

  4H-1,4-苯并噻嗪的合成是通过 5-乙氧基-2氨基苯硫醇与 β-二酮在 DMSO 中的缩合来报道的。2-氨基苯硫醇很容易被氧化成双-(2氨基苯基)二硫化物，它与β-二酮反应通过中间体烯氨基酮的形成环化成4H-1,4-苯并噻嗪。引言 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物具有广泛的生物活性，类似于吩噻嗪，这是由于沿氮-硫轴存在折叠，这是赋予药理活性的结构特异性。合成迄今未知的苯并噻嗪以使其具有药理活性被认为是值得的”。结果和讨论在目前未知的 4H-l 中，4-苯并噻嗪已通过2-氨基-5-乙氧基苯硫醇I和活性亚甲基化合物III在DMSO中的缩合和氧化环化合成。在实验条件下，2-氨基苯硫醇 I 很容易被氧化成双-（2-氨基苯基）二硫化物 Π。该反应通过中间体烯氨基酮 V 的形成进行。由于烯氨基酮系统 V 的 α 位对亲核攻击的高反应性，它们通过硫-硫键的断裂环化为 4H-1,4-苯并噻嗪 VII。合成苯并噻嗪所需的

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.6.579