(E)-3-methyl-pent-3-enoyl chloride | 60359-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-3-methyl-pent-3-enoyl chloride
• 英文别名: 3-methylpent-2-enoyl chloride；3-methyl-2-pentenoic acid chloride
• CAS: 60359-79-7
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: LRHQWTOJAIEYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-pent-3-enoyl chloride 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过丙烯酰苯胺的光化学环化合成 4,4'-二取代和螺四氢喹啉以及 (±)-反式-万博卡色林的首次合成

  摘要：

  已经通过 [6π]-丙烯酰苯胺环化在中尺度和微流体流动光反应器中使用流动光化学研究了在 4 位带有四元中心或螺取代的 vabicaserin 类似物的合成。该方法还用于合成 4,4'-二取代的四氢喹啉，此外，还可以首次合成 (±)-反式 -vabicaserin。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562621
• 作为产物：
  描述：

  3-methylpent-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.17h， 以70%的产率得到(E)-3-methyl-pent-3-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  JP2005/170811

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans. Catalysis of Hetero Diels−Alder Reactions by Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes
  作者：David A. Evans、Jeffrey S. Johnson、Edward J. Olhava

  DOI：10.1021/ja992175i

  日期：2000.3.1

  C2-symmetric bis(oxazoline)−Cu(II) complexes 1 and 2 catalyze the inverse electron demand hetero Diels−Alder reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds (heterodiene) with electron-rich olefins (heterodienophile) in high diastereo- and enantioselectivity. α,β-Unsaturated acyl phosphonates and β,γ-unsaturated α-keto esters and amides are effective heterodienes, while enol ethers and sulfides function

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...
• Lewis Acid−Lewis Base Catalyzed Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction for Direct Access to δ-Lactones
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1021/ol800742d

  日期：2008.5.1

  unprecedented [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated acid chlorides with a broad range of aromatic and heteroaromatic aldehydes by a cooperative bifunctional Lewis acid-Lewis base catalytic mode of action providing valuable delta-lactone building blocks with excellent enantioselectivity.

  由Er（OTf）3原位形成的复合物和简单的市售去甲麻黄碱配体通过协同作用的双功能路易斯酸促进了前所未有的[4 + 2]α，β-不饱和酰氯与多种芳香族和杂芳香族醛的环加成反应-刘易斯碱的催化作用方式，提供了具有出色对映选择性的有价值的δ-内酯结构单元。
• Kon; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 620
  作者：Kon、Linstead

  DOI：——

  日期：——
• Qudrat-I-Khuda, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1918
  作者：Qudrat-I-Khuda

  DOI：——

  日期：——