Ethyl 3-oxo-2-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]imino}butanoate | 70791-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-oxo-2-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]imino}butanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-prop-2-enoxyiminobutanoate
• CAS: 70791-61-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: OYTKBXFWXKBSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-oxo-2-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]imino}butanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  去芳烃合成进入阿替西丁生物碱

  摘要：

  Altemicidin 和相关链霉菌衍生的单萜生物碱具有致密、高极性的氮杂茚烷核心以及有效的细胞毒性和 tRNA 合成酶抑制特性。迄今为止，装饰其假定的环烯醚萜样核心结构的拥挤的 α-氨基酸基序已被证明既是一个合成挑战，也是一个生物合成的谜团。在此，我们报告了一种针对这些生物碱的独特的非生物策略，从而可以从简单的化学原料中简明地合成 altemicidin。关键的化学发现包括利用脱芳族吡啶鎓加成和偶极环加成序列立体特异性地安装季胺部分，以及化学选择性钼介导的双重还原以建立完全功能化的氮杂环丁烷核，且氧化还原操作最少。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04147
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到Ethyl 3-oxo-2-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]imino}butanoate
  参考文献：
  名称：

  去芳烃合成进入阿替西丁生物碱

  摘要：

  Altemicidin 和相关链霉菌衍生的单萜生物碱具有致密、高极性的氮杂茚烷核心以及有效的细胞毒性和 tRNA 合成酶抑制特性。迄今为止，装饰其假定的环烯醚萜样核心结构的拥挤的 α-氨基酸基序已被证明既是一个合成挑战，也是一个生物合成的谜团。在此，我们报告了一种针对这些生物碱的独特的非生物策略，从而可以从简单的化学原料中简明地合成 altemicidin。关键的化学发现包括利用脱芳族吡啶鎓加成和偶极环加成序列立体特异性地安装季胺部分，以及化学选择性钼介导的双重还原以建立完全功能化的氮杂环丁烷核，且氧化还原操作最少。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04147

文献信息

• Dearomative Synthetic Entry into the Altemicidin Alkaloids
  作者：Claire S. Harmange Magnani、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.1c04147

  日期：2021.6.2

  synthetase inhibitory properties. The congested α-amino acid motif decorating their presumed iridoid-like core structure has proven to be both a synthetic challenge and a biosynthetic mystery to date. Herein, we report a distinct, abiotic strategy to these alkaloids resulting in a concise synthesis of altemicidin from simple chemical feedstocks. Key chemical findings include the exploitation of a dearomative

  Altemicidin 和相关链霉菌衍生的单萜生物碱具有致密、高极性的氮杂茚烷核心以及有效的细胞毒性和 tRNA 合成酶抑制特性。迄今为止，装饰其假定的环烯醚萜样核心结构的拥挤的 α-氨基酸基序已被证明既是一个合成挑战，也是一个生物合成的谜团。在此，我们报告了一种针对这些生物碱的独特的非生物策略，从而可以从简单的化学原料中简明地合成 altemicidin。关键的化学发现包括利用脱芳族吡啶鎓加成和偶极环加成序列立体特异性地安装季胺部分，以及化学选择性钼介导的双重还原以建立完全功能化的氮杂环丁烷核，且氧化还原操作最少。