(1R)-1-methoxybutyl β-D-glucopyranosiduronic acid | 118173-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-methoxybutyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• CAS: 118173-65-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₈
• 分子量: 280.275
• InChiKey: DSVUYWJXGCANCT-LQYZFUOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-methoxybutyl β-D-glucopyranosiduronic acid 反应 3.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（1-烷氧基烷基）α-和β-d-吡喃葡萄糖苷硬脂酸酯（缩醛-吡喃葡萄糖苷硬脂酸酯）：一种用于治疗癌症的特定细胞抑制剂的新方法

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-β-（5）和-α-d-吡喃葡萄糖醛酸酯（6）与甲醛的二甲基或二乙基缩醛反应，在-78°催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过溴乙醛，丙醛，3-苄氧基丙醛，5-羧基戊醛和2-溴己醛制得相应的（1-烷氧基烷基）α-和β-糖苷（缩醛-吡喃葡萄糖基葡糖醛酸酯） C-1构型的产率为41-91％。代替二烷基缩醛，可以使用相应的醛和烷基三甲基甲硅烷基醚。脱乙酰化以良好的产率得到了相应的（缩醛-β-和-α-d-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80082-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl <(1R)-1-methoxybutyl β-D-glucopyranosid>uronate 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R)-1-methoxybutyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（1-烷氧基烷基）α-和β-d-吡喃葡萄糖苷硬脂酸酯（缩醛-吡喃葡萄糖苷硬脂酸酯）：一种用于治疗癌症的特定细胞抑制剂的新方法

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-β-（5）和-α-d-吡喃葡萄糖醛酸酯（6）与甲醛的二甲基或二乙基缩醛反应，在-78°催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过溴乙醛，丙醛，3-苄氧基丙醛，5-羧基戊醛和2-溴己醛制得相应的（1-烷氧基烷基）α-和β-糖苷（缩醛-吡喃葡萄糖基葡糖醛酸酯） C-1构型的产率为41-91％。代替二烷基缩醛，可以使用相应的醛和烷基三甲基甲硅烷基醚。脱乙酰化以良好的产率得到了相应的（缩醛-β-和-α-d-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80082-x