2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 137062-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 137062-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: BXDVEABCBIEECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到(2E)-N-phenyl-2-{[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]methylidene}hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性吲哚-氨基硫脲衍生物的设计与合成：生物学评价与对接研究

  摘要：

  在这项工作中，与作为参考药物的依托泊苷和秋水仙碱相比，设计、合成了两个新系列的吲哚-缩氨基硫脲衍生物，并评估了它们对 MCF-7、A-549 和 Hep-G2 细胞系的细胞毒活性。一般来说，合成的化合物对 A-549 和 Hep-G2 显示出比 MCF-7 更好的细胞毒性。其中，(2E)-2-{[2-(4-氯苯基)-1H-吲哚-3-基]亚甲基}-N-(4-甲氧基苯基)肼碳硫酰胺(8l)被发现是最有效的化合物A-549 和 Hep-G2，至少比依托泊苷强三倍。通过吖啶橙/溴化乙锭双染色试验和流式细胞术分析的形态学分析表明，化合物8l诱导A-549细胞凋亡。而且，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800470
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性吲哚-氨基硫脲衍生物的设计与合成：生物学评价与对接研究

  摘要：

  在这项工作中，与作为参考药物的依托泊苷和秋水仙碱相比，设计、合成了两个新系列的吲哚-缩氨基硫脲衍生物，并评估了它们对 MCF-7、A-549 和 Hep-G2 细胞系的细胞毒活性。一般来说，合成的化合物对 A-549 和 Hep-G2 显示出比 MCF-7 更好的细胞毒性。其中，(2E)-2-{[2-(4-氯苯基)-1H-吲哚-3-基]亚甲基}-N-(4-甲氧基苯基)肼碳硫酰胺(8l)被发现是最有效的化合物A-549 和 Hep-G2，至少比依托泊苷强三倍。通过吖啶橙/溴化乙锭双染色试验和流式细胞术分析的形态学分析表明，化合物8l诱导A-549细胞凋亡。而且，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800470

文献信息

• Anti-cancer, anti-oxidant and molecular docking studies of thiosemicarbazone indole-based derivatives
  作者：Zohreh Bakherad、Maliheh Safavi、Afshin Fassihi、Hojjat Sadeghi-Aliabadi、Mohammad Bakherad、Hossein Rastegar、Jahan B. Ghasemi、Saghi Sepehri、Lotfollah Saghaie、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03765-9

  日期：2019.5

  Based on the structural elements of bioactive 3-substituted indoles, a new series of indole–thiosemicarbazone hybrid derivatives were designed, synthesized, and well-characterized using different spectral techniques. The intended scaffolds were screened for their in vitro anti-proliferative activities against breast cancer (MCF-7), lung cancer (A-549), and liver cancer (Hep-G2) cell lines, as well as their anti-oxidant properties. Cytotoxicity studies revealed that compound 6n was the most potent, at least threefold more potent than the commercially available reference drug etoposide, against A-549. In addition, morphological analysis by the acridine orange/ethidium bromide double staining test and flow cytometry analysis confirmed induction of apoptosis in the A-549 cells by compound 6n. In order to validate the experimental results, molecular studies were performed to achieve the possible binding interactions of the most potent compound (6n) and colchicine with tubulin as well as ANP with ATPase domain of topoisomerase IIα active sites. Moreover, the radical scavenging potential of the final derivatives was found to be excellent with the range of 0.015–0.630 µM, comparable to the standard ascorbic acid (0.655 µM).

  基于生物活性3-取代吲哚的结构元素，设计、合成了新一系列吲哚-缩氨硫脲杂化衍生物，并利用不同光谱技术对其进行了很好的表征。对这些预期的支架结构进行了体外抗增殖活性筛选，针对乳腺癌（MCF-7）、肺癌（A-549）和肝癌（Hep-G2）细胞系，以及它们的抗氧化性能。细胞毒性研究表明，化合物6n对A-549的活性最强，至少是市售参考药物依托泊苷的三倍。此外，通过吖啶橙/溴化乙锭双重染色试验和流式细胞术分析，确认化合物6n诱导A-549细胞凋亡。为了验证实验结果，进行了分子研究，以实现最强化合物（6n）和秋水仙碱与微管蛋白的可能结合相互作用，以及ANP与拓扑异构酶IIα的ATP酶域活性位点的相互作用。此外，最终衍生物的自由基清除潜力非常出色，范围为0.015-0.630 µM，与标准抗坏血酸（0.655 µM）相当。