N-benzyl-1H-pyrrole-1-carboxamide | 223432-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-benzyl-1H-pyrrole-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzylaminocarbonylpyrrole；1-benzylaminocarbonylpyrrole；Pyrrole-1-carboxylic acid benzylamide；N-benzylpyrrole-1-carboxamide
• CAS: 223432-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: PGMIDXFBASSZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1H-pyrrole-1-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到N-benzylpyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Alvarez, Mercedes; Fernandez, David; Joule, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 3, p. 249 - 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenoxycarbonyl pyrrole 、 苄胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-1H-pyrrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基不对称的简单无光气直接途径 尿素

  摘要：

  一种新的不对称合成的简单方法 尿素 HetNC（O）NRR'（HetNH = 吡咯， 吲哚， 咔唑; R，R'= H，烷基， 芳基）的研究，涉及N的N-苯氧羰基衍生物的直接反应。吡咯， 吲哚 和 咔唑，HetNCO 2 Ph，胺类。氨解反应可以通过以下方式催化idine 基本DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）通常在非常温和的条件下，并通过避免直接基于多步程序和有毒物质的传统规程的途径提供了直接便捷地进入目标产品的途径 光气 或光气衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15984d

文献信息

• Highly Stereoselective Ruthenium(II)-Catalyzed Direct C2-<i>syn</i>-Alkenylation of Indoles with Alkynes
  作者：Wei Zhang、Jun Wei、Shaomin Fu、Dongen Lin、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol503618m

  日期：2015.3.20

  ruthenium-catalyzed C2-hydroindolation of alkynes has been described. This transformation provides a rapid access to free (N–H) C2-syn-alkenylated indole derivatives with the assistance of copper(II) salts, in which the directing group is removed via a one-pot process.

  已经描述了碳酰胺定向的钌催化的炔烃的C 2-氢吲哚化。这种转变可借助铜（II）盐快速获得游离的（NH ）C2-顺链烯基化的吲哚衍生物，其中导向基团通过一锅法除去。
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Indoles with Diazo Compounds: Access to Pyrimido[1,6-<i>a</i>]indole-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Xun Chen、Xinwei Hu、Siyi Bai、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03231

  日期：2016.1.15

  The Rh(III)-catalyzed regioselective C2-H bond carbenoid insertion/cyclization of N-amidoindoles with alpha-acyl diazo compounds has been developed. This method provides a novel approach to 2H-pyrimido[1,6-a]indol-1-ones with a broad range of functional group tolerance. The synthetic utilities of the approach are demonstrated by versatile chemical transformations.
• Alvarez, Mercedes; Fernandez, David; Joule, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 3, p. 249 - 255
  作者：Alvarez, Mercedes、Fernandez, David、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• A simple direct phosgeneless route to N-heteroaryl unsymmetrical ureas
  作者：Marianna Carafa、Valentina Mele、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1039/c1gc15984d

  日期：——

  A new simple approach to the synthesis of unsymmetrical ureas HetNC(O)NRR′ (HetNH = pyrrole, indole, carbazole; R, R′ = H, alkyl, aryl) has been explored, which involves the direct reaction of the N-phenoxycarbonyl derivatives of pyrrole, indole and carbazole, HetNCO2Ph, with amines. The aminolysis reaction can be catalyzed by the amidine base DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) under usually

  一种新的不对称合成的简单方法 尿素 HetNC（O）NRR'（HetNH = 吡咯， 吲哚， 咔唑; R，R'= H，烷基， 芳基）的研究，涉及N的N-苯氧羰基衍生物的直接反应。吡咯， 吲哚 和 咔唑，HetNCO 2 Ph，胺类。氨解反应可以通过以下方式催化idine 基本DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）通常在非常温和的条件下，并通过避免直接基于多步程序和有毒物质的传统规程的途径提供了直接便捷地进入目标产品的途径 光气 或光气衍生物。

表征谱图