[2,2-2H2]-trimethylsilylacetic acid | 1005386-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2,2-2H2]-trimethylsilylacetic acid
• 英文别名: [2,2-²H₂]-trimethylsilylacetic acid；[2,2-²H]-trimethylsilylacetic acid；[2-2H2]trimethylsilylacetic acid
• CAS: 1005386-45-7
• 化学式: C₅H₁₂O₂Si
• 分子量: 134.219
• InChiKey: JDMMZVAKMAONFU-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-2H2]-trimethylsilylacetic acid 、 香叶基丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以2.08 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  土臭素生物合成。Germacradienol 转化为土臭素的断裂-重排机制

  摘要：

  土臭素 (1) 是造成潮湿土壤特有气味的原因。法呢基二磷酸 (2, FPP) 与重组天蓝色链霉菌germacradienol/geosmin 合酶孵育生成土臭素 (1)、germacradienol (3)、germacrene D (4)、octlin 5 和丙酮，后者被捕获为 2,2-二甲基噻唑烷（ 9) 与半胱胺反应。丙酮被证明是通过与 [13,13,13-2H3]FPP (2a) 温育使germacradienol 的2-羟丙基部分断裂而衍生的，产生相应的d3-丙酮衍生物9a。GC-MS 分析 [6-2H] geosmin (1b) 的标记模式是由 Germacradienol/geosmin 合酶与 [2-2H]FPP (2b) 孵育产生的，表明 FPP 上的 H-2 质子经历了预测的 1 ,2-氢化物转移到土臭素的 B 环上。

  DOI：

  10.1021/ja077792i
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 sodium trideuterioacetate 在 18-冠醚-6 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 以42%的产率得到[2,2-2H2]-trimethylsilylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Isotope sensitive branching and kinetic isotope effects to analyse multiproduct terpenoid synthases from Zea mays

  摘要：

  氘包围的碳正离子支持多产物萜类合酶的分支点分析。

  DOI：

  10.1039/c4cc10395e

文献信息

• Substrate geometry controls the cyclization cascade in multiproduct terpene synthases from Zea mays
  作者：Abith Vattekkatte、Nathalie Gatto、Tobias G. Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00711a

  日期：——

  Multiproduct terpene synthases on incubation with (2Z) substrates showed enhanced enzymatic turnover with distinct preference for cyclic products than corresponding (2E) substrates.

  多产品萜烯合成酶在与（2Z）底物孵育后，表现出增强的酶促转化能力，对环状产物的偏好明显高于相应的（2E）底物。