6'-amino-1'-(4-methoxyphenyl)-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 1352128-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6'-amino-1'-(4-methoxyphenyl)-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 1352128-65-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 399.409
• InChiKey: WKQKBVJNPBZIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  115.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 乙酰乙酸乙酯 、 (4-甲氧基苯基)肼 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到6'-amino-1'-(4-methoxyphenyl)-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient One-Pot Synthesis of Spiro[Indoline-3,4′-Pyrano [2,3-c]pyrazole]Derivatives Catalysed by L-Proline in Aqueous Medium

  摘要：

  在 L-脯氨酸的催化下，通过肼、β-酮酯、异atin 和丙二腈在水中的四组分反应，报道了一种高效温和的螺[吲哚啉-3,4′-吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的一锅合成方法。

  DOI：

  10.3184/174751913x13687116634925

文献信息

• Green Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles and Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles] Using Nano-silica Supported 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane as a Novel Catalyst
  作者：Naeimeh Salehi、Bi Bi Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1080/00304948.2018.1537748

  日期：2018.11.2

  step-economy (PASE). Combining synthetic potentialities of MCRs and principles of green chemistry can provide efficient ways to develop new eco-compatible methodologies. Pyrano[2,3-c]pyrazoles have attracted considerable interest in organic synthesis because of their wide application in medicinal and pharmaceutical chemistry. Many of these moieties are known for their antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer

  多组分反应 (MCR) 由于其锅、原子和步进经济 (PASE) 而在开发分子设计和组合化学方面发挥着重要作用。将 MCR 的合成潜力与绿色化学原理相结合，可以提供有效的方法来开发新的生态兼容方法。吡喃并[2,3-c]吡唑因其在药物和药物化学中的广泛应用而在有机合成中引起了相当大的兴趣。许多这些部分以其抗微生物、抗炎、抗癌、杀软体动物和激酶抑制活性而闻名。此外，螺环吲哚是在药物和天然产品中发现的独特核心结构，如螺环前列腺素 (A & B)、Pteropodine、Marcfortine B 和 GleSEmine。此外，据报道，2-氧代吲哚的 3 位螺碳原子显着增强了生物活性。考虑到这些结构基序的生物学意义，已经进行了许多努力来开发它们的合成方法，从多步反应到一锅四组分反应。所有报告的方法都有其自身的优点和一些缺点。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为一种方便、廉价且环境友
• Rapid and Efficient Ultrasound-Assisted Method for the Combinatorial Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole] Derivatives
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Daqing Shi

  DOI：10.1021/co200128k

  日期：2012.1.9

  An efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by four-component reaction of hydrazine, β-keto ester, isatin, and malononitrile or ethyl cyanoacetate catalyzed by piperidine under ultrasound irradiation is described. This synthesis was confirmed to follow the group-assistant-purification chemistry (GAP) chemistry process, which can avoid traditional chromatography

  哌啶催化肼，β-酮酸酯，靛红和丙二腈或氰基乙酸乙酯的四组分反应，有效地一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物描述在超声波照射下。确认该合成遵循组辅助纯化化学（GAP）化学过程，可以避免传统的色谱纯化和重结晶纯化。