(1R,4S)-7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester | 141039-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
• CAS: 141039-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: PVBLGPXIQOABGI-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,5R)-5-[(S)-tert-Butoxycarbonyl-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of tetrahydrofuran chiral synthons by enzymatic approach: Improved synthesis of a strong agonist of platelet activating factor

  摘要：

  Bicyclic meso diester 7 was found to undergo enantioselective hydrolysis with PLE (pig liver esterase) generating the chiral monoester 8 in excellent yield with high enantiomeric excess. The chiral monoester 8 was successfully utilized in the improved synthesis of 1R-cis-THF derivative (1), a strong agonist of PAF which we previously developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91866-5
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,4S)-7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of tetrahydrofuran chiral synthons by enzymatic approach: Improved synthesis of a strong agonist of platelet activating factor

  摘要：

  Bicyclic meso diester 7 was found to undergo enantioselective hydrolysis with PLE (pig liver esterase) generating the chiral monoester 8 in excellent yield with high enantiomeric excess. The chiral monoester 8 was successfully utilized in the improved synthesis of 1R-cis-THF derivative (1), a strong agonist of PAF which we previously developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91866-5