3-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-heptan-4-one | 33712-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-heptan-4-one
• 英文别名: 3-Bromo-2,2,6,6-tetramethylheptan-4-one
• CAS: 33712-48-0
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO
• 分子量: 249.191
• InChiKey: SSHBPTSSNJRBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-heptan-4-one 在 t-butoxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 trans-di-tert-butylcyclopropanone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Hindered Cis-Disubstituted Cyclopropanones: Fluxional Cyclopropanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00125a024
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  trans-Di-tert-butylcyclopropanone. Preparation, properties, resolution, and reaction with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00928a002

文献信息

• Action des homocuprates sur les cetones α-bromees. Une nouvelle methode d'alcoylation de cetones
  作者：J.-E. Dubois、C. Lion

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85062-9

  日期：1975.1

  The reaction between an alkyllithium homocuprate and an α-bromoketone yields the corresponding alkylated ketone. This alkylation method allows the regiospecific introduction of a primary, secondary, or a tertiary alkyl group on the ketone at the site initially brominated. Two concomitant mechanisms, halogen-metal exchange and nucleophilic substitution, explain this new reaction. While these two mechanisms

  均锂烷基锂与α-溴代酮之间的反应产生相应的烷基化酮。该烷基化方法允许在最初溴化的位点在酮上区域特异性地引入伯，仲或叔烷基。两种伴随的机理，卤素金属交换和亲核取代，解释了这一新反应。虽然这两种机制在伯烷基和仲烷基取代中共存，但在叔烷基的情况下似乎只有亲核取代是可能的。
• Lion, Claude; Dubois, Jacques-Emile; Lebbar, Khadija, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 2, p. 119 - 126
  作者：Lion, Claude、Dubois, Jacques-Emile、Lebbar, Khadija

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of opening of cyclopropanols. trans-2,3-Di-tert-butylcyclopropanone hemiketals
  作者：P. S. Wharton、A. R. Fritzberg

  DOI：10.1021/jo00977a011

  日期：1972.6
• LION, C.;DUBOIS, J. -E.;LEBBAR, K., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1986, 95, N 2, 119-126
  作者：LION, C.、DUBOIS, J. -E.、LEBBAR, K.

  DOI：——

  日期：——