(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromo-tetrahydropyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 863292-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromo-tetrahydropyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxane-2-carboxylate
• CAS: 863292-20-0
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₉
• 分子量: 473.274
• InChiKey: HYGVKVIOPKDITN-JCECYMMASA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromo-tetrahydropyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMER-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS POLYMÈRE-MÉDICAMENT

  摘要：

  A polymeric scaffold useful for conjugating with a targeting moiety can form a targeting moiety-polymer-drug conjugate. A targeting moiety-polymer-drug conjugate is prepared from the polymeric scaffold. Compositions comprise the conjugates. Methods of their preparation and methods of treating various disorders with the conjugates or their compositions.

  公开号：

  WO2023179521A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucuronic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromo-tetrahydropyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of CI‐1027 Glucuronide: Metabolite of a Remarkable Lipid‐Modulating Agent

  摘要：

  The preparation of the 1 beta-glucuronide of the diacid, CI-1027, is described. The key synthetic steps are coupling of the mono-protected acid with bromoglucuronide, deacetylation, and enzymatic hydrolysis.

  DOI：

  10.1081/scc-200061648