benzyl <2-²H3>ethanoate | 114379-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl <2-²H3>ethanoate
• 英文别名: benzyl acetate-d3；BnOCOCD₃；2,2,2-trideuterio-acetic acid benzyl ester；trideuterio-acetic acid benzyl ester；Trideuterio-essigsaeure-benzylester；Benzyl 2,2,2-trideuterioacetate
• CAS: 114379-93-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 153.153
• InChiKey: QUKGYYKBILRGFE-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl <2-²H3>ethanoate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 乙酸-2,2,2-D3
  参考文献：
  名称：

  IL10518

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxy acetylene 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 benzyl <2-²H3>ethanoate
  参考文献：
  名称：

  IL10518

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ring-contraction of hantzsch esters and their derivatives to pyrroles <i>via</i> electrochemical extrusion of ethyl acetate out of aromatic rings
  作者：Xu Liu、Chang Liu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1gc00487e

  日期：——

  ring-contraction of HEs and theirs pyridine derivatives is developed to obtain polysubstituted pyrroles. This process provides an orthogonal utilization of Hantzsch esters for the well-documented application as side chain or hydrogen donors. The formal transformation shows an extrusion of ethyl acetate out of the pyridine ring in a single step. In addition to the novel transformation, we also discovered the Lewis

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。
• Influence of Alkoxy Groups on Rates of Acetal Hydrolysis and Tosylate Solvolysis: Electrostatic Stabilization of Developing Oxocarbenium Ion Intermediates and Neighboring-Group Participation To Form Oxonium Ions
  作者：Angie Garcia、Douglas A. L. Otte、Walter A. Salamant、Jillian R. Sanzone、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00338

  日期：2015.5.1

  that do not have an alkoxy group. Rate accelerations are largest when the two functional groups are linked by a flexible cyclic tether. When controlled for the inductive destabilization, an alkoxy group can accelerate acetal hydrolysis by up to 200-fold. The difference in rates of acetal hydrolysis between a substrate where the alkoxy group was tethered to the acetal group by a five-membered ring compared

  与不具有烷氧基的空间可比的底物相比，4-烷氧基取代的乙缩醛的水解加快了约20倍。当两个功能基团通过柔性环状连接链连接时，速率加速最大。当控制诱导不稳定时，烷氧基可将缩醛水解加速多达200倍。烷氧基通过五元环束缚于缩醛基团的底物与醛基通过八元环束缚于缩醛基团的底物之间的缩醛水解速率差异小于100倍，表明稠合没有形成环中间体。相比之下，结构相关的甲苯磺酸盐的溶剂分解速率差异接近10 6在五元和八元环系列之间折叠。该观察结果暗示邻基团参与甲苯磺酸盐的溶剂分解，但不参与缩醛的水解。烷氧基促进乙缩醛水解的方法可以通过在乙缩醛碳原子上积累正电荷的中间体的静电稳定化来更好地说明。
• Acceleration of Acetal Hydrolysis by Remote Alkoxy Groups: Evidence for Electrostatic Effects on the Formation of Oxocarbenium Ions
  作者：Angie Garcia、Douglas A. L. Otte、Walter A. Salamant、Jillian R. Sanzone、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.201410043

  日期：2015.3.2

  In contrast to observations with carbohydrates, experiments with 4‐alkoxy‐substituted acetals indicate that an alkoxy group can accelerate acetal hydrolysis by up to 20‐fold compared to substrates without an alkoxy group. The acceleration of ionization in more flexible acetals can be up to 200‐fold when compensated for inductive effects.

  与对碳水化合物的观察结果相反，用4-烷氧基取代的缩醛进行的实验表明，与没有烷氧基的底物相比，烷氧基可以将缩醛的水解速度提高多达20倍。当补偿了感应效应后，在更灵活的乙缩醛中的电离加速可以高达200倍。
• Catalytic Cleavage of the C−O Bonds in Lignin and Lignin Model Compounds by Metal Triflate Catalysts
  作者：Rui Zhu、Changtao Mao、Fang Gao、Zhongpeng Guo、Moying Li、Yu Xin、Zhenghua Gu、Liang Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202301743

  日期：2024.2.22

  An effective strategy of C-O bonds cleavage in lignin using metal triflate as the catalyst was developed, and the carboxylic acid or alcohol could be used as the nucleophile to stabilize the reactive intermediates formed during the depolymerization of lignin to prepare corresponding ester/ether compounds.

  开发了一种以金属三氟甲磺酸盐为催化剂的木质素中CO键断裂的有效策略，并且可以使用羧酸或醇作为亲核试剂来稳定木质素解聚过程中形成的反应中间体，从而制备相应的酯/醚化合物。
• Gill, Harjit K.; Smith, Roland W.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2989 - 2993
  作者：Gill, Harjit K.、Smith, Roland W.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——