2-hydroxy-2'-nitrodiphenyl ether | 54291-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-nitrodiphenyl ether
• 英文别名: 2-(2-nitrophenoxy)phenol
• CAS: 54291-84-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: OMBYKEPTUBYZGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-44.5 °C
• 沸点：
  338.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-nitrodiphenyl ether 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-acetamidophenoxy)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Intramolecular N-Arylations

  摘要：

  N-Substituted phenoxazines and related aza analogs have been prepared from N-acetylated aryloxy anilides by transition-metal-free, base-catalyzed cyclization reactions. In the presence of a mixture of 10 mol % of N,N-dimethylethylenediamine (DMEDA) and 2 equiv of K2CO3 in toluene at 135 degrees C the products are obtained in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol3005134
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以46.3%的产率得到2-hydroxy-2'-nitrodiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2'-Nitrodiphenyl Ether Analogues as Novel Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  从微生物到动植物中普遍存在的酪氨酸酶，在黑色素生物合成过程中被认为是最关键和限速的酶。为了开发新的酪氨酸酶抑制剂，我们合成了14种具有羟基、溴和硝基结构的双苯醚化合物。在制备的化合物中，18和19对酪氨酸酶单酚酶功能的抑制作用远强于作为阳性对照的熊果苷。化合物18和19在其结构中均具有对羟基苯基部分，这可能强化了对羟基苯基团在酪氨酸酶抑制过程中的重要性。在DPPH自由基清除活性测试中，所有化合物包括18和19均未显示出显著的抗氧化活性。这些结果表明，通过精心调整带有适当取代基的双苯醚类似物，有望开发成为针对酪氨酸酶功能的新型皮肤美白剂。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1319

文献信息

• Heat-sensitive recording materials and phenol compounds
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0524419A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  Heat-sensitive recording materials contain an electron-donating chromogenic compound and an electron-attracting compound. The recording materials also contain at least one compound represented by the following formula: wherein R₁ and R₃ mean a hydrogen atom or an alkyl, aralkyl or aryl group, R₂ and R₄ denote an alkyl, alkenyl, aralkyl or aryl group, X₁, X₂, Y₁ and Y₂ stand for an oxygen or a sulfur atom, and -Z₁- and -Z₂- are a specific aromatic group. Also provided are phenol compounds represented by the following formula: wherein R₁, R₂, X₁ and Y₁ have the same meanings as defined above; R₅ and R₆ are a hydrogen or halogen atom or an alkyl, alkoxy, aralkyl, aryl or hydroxyl group; p and q stand for an integer of 1-4; R₅ and R₆ may be either the same or different when p and q represent an integer of 2 or greater; and -Z₃- means a specific divalent group.

  热敏记录材料含有一种电子供体变色化合物和一种电子吸引化合物。记录材料还含有至少一种由下式表示的化合物： 其中 R₁ 和 R₃ 表示氢原子或烷基、芳基或芳基，R₂ 和 R₄ 表示烷基、烯基、芳基或芳基，X₁、X₂、Y₁ 和 Y₂ 表示氧原子或硫原子，-Z₁- 和 -Z₂- 是特定的芳香基团。还提供由下式表示的苯酚化合物： 其中 R₁、R₂、X₁ 和 Y₁ 的含义与上述定义相同；R₅ 和 R₆ 是氢原子或卤素原子或烷基、烷氧基、芳基、芳基或羟基；p 和 q 代表 1-4 的整数；当 p 和 q 代表 2 或更大的整数时，R₅ 和 R₆ 可以相同或不同；以及 -Z₃- 指特定的二价基团。
• Ikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1498,1501
  作者：Ikawa

  DOI：——

  日期：——
• US5270281A
  申请人：——

  公开号：US5270281A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5391806A
  申请人：——

  公开号：US5391806A

  公开（公告）日：1995-02-21
• 4-Hydroxy-2'-Nitrodiphenyl Ether Analogues as Novel Tyrosinase Inhibitors
  作者：Kiran Sapkota、Eun-Young Lee、Jae-Ho Yang、Young-Joo Kwon、Jong-Won Choi、Young-Hwa Na

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1319

  日期：2010.5.20

  Tyrosinase ubiquitously existing from microorganisms to animals and plants is known to be the most critical and rate limiting enzyme during melanin biosynthesis. In order to develop new tyrosinase inhibitor we have synthesized 14 diphenyl ether compounds possessing hydroxyl, bromo, and nitro groups in the structure. Among the compounds prepared, 18 and 19 have shown much stronger inhibition of tyrosinase monophenolase function than arbutin used as a positive control. Both compounds 18 and 19 possess para-hydroxyphenyl moiety in their structure, which might reinforce the importance of p-hydroxyphenyl group in the tyrosinase inhibitory process. In the DPPH radical scavenging activity test, none of the compounds even 18 and 19 showed significant antioxidant activity. The results suggest that elaborate adjustment of diphenyl ether analogues with proper substituents have potential to be developed as new skin whitening agents working on the tyrosinase function.

  从微生物到动植物中普遍存在的酪氨酸酶，在黑色素生物合成过程中被认为是最关键和限速的酶。为了开发新的酪氨酸酶抑制剂，我们合成了14种具有羟基、溴和硝基结构的双苯醚化合物。在制备的化合物中，18和19对酪氨酸酶单酚酶功能的抑制作用远强于作为阳性对照的熊果苷。化合物18和19在其结构中均具有对羟基苯基部分，这可能强化了对羟基苯基团在酪氨酸酶抑制过程中的重要性。在DPPH自由基清除活性测试中，所有化合物包括18和19均未显示出显著的抗氧化活性。这些结果表明，通过精心调整带有适当取代基的双苯醚类似物，有望开发成为针对酪氨酸酶功能的新型皮肤美白剂。