methyl 5-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoate | 375387-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoate
• 英文别名: Methyl (6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14,17-pentaenoate；5-hydroxy-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid methyl ester
• CAS: 375387-71-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: RKAXNZFCPQLGBP-OSDQZAHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoate 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Methyl (all-Z)-5-hydroxy-6,7-epoxyicosa-8,11,14,17-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of three highly unsaturated marine lipid hydrocarbons

  摘要：

  从 (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-戊烯酸 (EPA) 开始，合成天然存在的碳氢化合物 (all-Z)-henicosa-1,6,9,12,15， 18-己烯(1),(全-Z)-十五-3,6,9,12-四烯-1-炔(2,劳伦烯)和相应的3E-异构体3(反式劳伦烯)已经完成。

  DOI：

  10.1039/b101889m
• 作为产物：
  描述：

  6-((1E,3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-1,3,6,9,12-pentaen-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoate
  参考文献：
  名称：

  具有光活性共轭四烯基的长链n-3和n-6脂肪酸的合成。

  摘要：

  通过顺序的碘代内酯化并用过量的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-处理，由几种天然存在的脂肪酸制备n-3和n-6家族，其中的羧酸在羧酸酯附近包含一个光敏共轭四烯基团的脂肪酸。烯。新的共轭脂肪酸包括衍生自花生四烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z-和5E，7E，9E，11E，14Z-二十碳五烯酸。来自二十碳五烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z，17Z-和5E，7E，9E，11E，14Z，17Z-二十碳六烯酸; 和来自二十二碳六烯酸的4E，6E，8E，10Z，13Z，16Z，19Z-和4E，6E，8E，10E，13Z，16Z，19Z-二十二碳六烯酸。所有新合成的脂肪酸均通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。这些新产品代表了亚甲基间断双键系统定向共轭的第一个例子。可以以克量和高产率（> 50％）合成产物。有趣的是，即使使用温和的条件和不同的合成方法，也无法合成在羧基附近具有

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.02.006

文献信息

• Synthesis of long chain n-3 and n-6 fatty acids having a photoactive conjugated tetraene group
  作者：Dmitry V. Kuklev、William L. Smith

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.02.006

  日期：2004.7

  Fatty acids of the n-3 and n-6 families containing a photoactive conjugated tetraene group near the carboxylate were prepared from several naturally occurring fatty acids by sequential iodolactonization and treatment with excess 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. The new conjugated fatty acids include 5E,7E,9E,11Z,14Z- and 5E,7E,9E,11E,14Z-eicosapentaenoic acids derived from arachidonic acid; 5E,7E

  通过顺序的碘代内酯化并用过量的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-处理，由几种天然存在的脂肪酸制备n-3和n-6家族，其中的羧酸在羧酸酯附近包含一个光敏共轭四烯基团的脂肪酸。烯。新的共轭脂肪酸包括衍生自花生四烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z-和5E，7E，9E，11E，14Z-二十碳五烯酸。来自二十碳五烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z，17Z-和5E，7E，9E，11E，14Z，17Z-二十碳六烯酸; 和来自二十二碳六烯酸的4E，6E，8E，10Z，13Z，16Z，19Z-和4E，6E，8E，10E，13Z，16Z，19Z-二十二碳六烯酸。所有新合成的脂肪酸均通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。这些新产品代表了亚甲基间断双键系统定向共轭的第一个例子。可以以克量和高产率（> 50％）合成产物。有趣的是，即使使用温和的条件和不同的合成方法，也无法合成在羧基附近具有
• The syntheses of three highly unsaturated marine lipid hydrocarbons
  作者：Anne Kristin Holmeide、Lars Skattebøl、Magne Sydnes

  DOI：10.1039/b101889m

  日期：——

  Starting from (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid (EPA), syntheses of the naturally occurring hydrocarbons (all-Z)-henicosa-1,6,9,12,15,18-hexaene (1), (all-Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-yne (2, laurencenyne) and the corresponding 3E-isomer 3 (trans-laurencenyne) have been accomplished.

  从 (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-戊烯酸 (EPA) 开始，合成天然存在的碳氢化合物 (all-Z)-henicosa-1,6,9,12,15， 18-己烯(1),(全-Z)-十五-3,6,9,12-四烯-1-炔(2,劳伦烯)和相应的3E-异构体3(反式劳伦烯)已经完成。