2-amino-1-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)ethanone hydrogen chloride | 1574387-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)ethanone hydrogen chloride
• CAS: 1574387-96-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S*ClH
• 分子量: 262.717
• InChiKey: IXANQEGOLVFMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)ethanone hydrogen chloride 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4R,5S)-methyl 5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Exo-Selective [C+NC+CC] Reaction

  摘要：

  A catalytic asymmetric version of the exoselective [C+NC+CC] reaction is reported. This multicomponent reaction utilizes a readily prepared achiral glycyl sultam as the "NC" component and commercially available catalyst components. The method can be applied to a variety of aldehydes ("C" component) and activated alkenes ("CC" component) to provide substituted pyrrolidines in good yields and high enantioselectivities. Of particular note is the ability to employ labile enolizable aldehydes (e.g., acetaldehyde and propionaldehyde) in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol500474a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,1-二氧代-1,2-苯并异噻唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-amino-1-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)ethanone hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Exo-Selective [C+NC+CC] Reaction

  摘要：

  A catalytic asymmetric version of the exoselective [C+NC+CC] reaction is reported. This multicomponent reaction utilizes a readily prepared achiral glycyl sultam as the "NC" component and commercially available catalyst components. The method can be applied to a variety of aldehydes ("C" component) and activated alkenes ("CC" component) to provide substituted pyrrolidines in good yields and high enantioselectivities. Of particular note is the ability to employ labile enolizable aldehydes (e.g., acetaldehyde and propionaldehyde) in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol500474a